7


Урок-лекция 'Спирты' (10 класс)

Автор публикации:
Дата публикации:
Краткое описание: Урок-лекция включает основные понятия данного класса органических соединений: гомологи, изомерия, химические свойства, получение. А также влияние спирта на организм человека.СПИРТЫЦели и задачи:Дать учащимся первоначальные понятия о кислородсодержащих веществах. Поз
предварительный просмотр материала

СПИРТЫ

Цели и задачи:

  • Дать учащимся первоначальные понятия о кислородсодержащих веществах.

  • Познакомить учащихся с составом, физическими, химическими свойствами спиртов.

  • Закрепить знания учащихся по гомологии и изомерии.

  • Способствовать формированию представления о физиологической роли спиртов на организм.

  • Продолжить на примере спиртов формирование понятия о химических свойствах, их обусловленности строением вещества и наличием в составе молекулы функциональной группы - ОН.

  • Познакомить учащихся с применением, а также со способами получения спиртов.

  • Продолжить формирование мировоззренческих знаний: умение характеризовать свойства спиртов на основе их состава и строения.



  1. Решение задачи на вывод молекулярной формулы органического вещества по продуктам сгорания.

Задача: При сжигании 4,8 г органического вещества образовалось 3,36 л

углекислого газа и 5,4 г воды. Найдите молекулярную формулу

этого углеводорода, если плотность паров этого вещества

по водороду равна 16.


  1. Вычисляем молекулярную массу органического вещества, используя относительную плотность его паров по водороду:

Mr=16 · 2 = 32


  1. Определяем массу атомов углерода: в 3,36 л СО2 содержится х г С

22,4 л СО2 содержится 12 г С

===+++==== =+==+=

  1. Определяем массу атомов водорода: в 5,4 г Н2О содержится у г Н

18 г Н2О содержится 2 г Н


  1. Сумма масс углерода и водорода равна массе сожженного вещества: m(С+Н)=1,8+0,6=2,4 г. Следовательно, органическое вещество содержит третий элемент. Это - кислород.

  2. Находим соотношение масс: С : Н : О = = 0,15 : 0,6 : 0,15 = 1 : 4 : 1

Значит СН4О - это простейшая формула.

Мr (СН4О) = 12+4+16=32


=1

  1. Значит, искомая формула СН4О.


Найденная формула состоит из трёх элементов и содержит атом кислорода. Такие вещества относят к классу кислородсодержащих органических соединений - спирты - алканолы. Это и будет новая тема урока.


II.Новая тема.


  1. Спирты - производные предельных углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на один или несколько гидроксильных групп.

R - OH CnH2n+2O CnH2n+1OH

R - функциональная группа - группа атомов, которая обусловливает характерные химические свойства данного класса веществ.

Спирты


одноатомные многоатомные

СН3 - ОН СН2 - СН - СН2

метиловый спирт ǀ ǀ ǀ

ОН ОН ОН

глицерин

  1. Гомологический ряд алканолов.

СН3 - ОН метанол, метиловый спирт

С2Н5 - ОН этанол, этиловый спирт

С3Н7 - ОН пропанол, пропиловый спирт

С4Н9 - ОН бутанол, бутиловый спирт и т.д..

3) Изомерия спиртов

1. Изомерия углеродного скелета

СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - ОН бутанол-1

СН3 - СН - СН2 - СН2 - ОН 3-метилбутанол-1

СН3

2. Изомерия положения функциональной группы

СН3 - СН2 - СН2 - СН2 - ОН бутанол-1 (первичный спирт)

СН3 - СН - СН2 - СН3 бутанол-2 (вторичный спирт)

ОН

___________________________

СН3

СН3 - С - СН2 - ОН 2,2-диметилбутанол-1 (третичный спирт)

СН3

3. Межклассовая изомерия с простыми эфирами

С2Н6О


алканол простой эфир

СН3 -СН2 - ОН СН3 - О - СН3

этанол диметиловый эфир

  1. Химические свойства спиртов


  1. Реакции замещения:

а) с активными металлами с образованием алкоголятов

2 R-OH + 2 Me*  2 R-OMe* + H2_

2 С2Н5-OH + 2 Na  2 С2Н5-ONa + H2

этилат натрия


б) этерификация (взаимодействие молекулы спирта с молекулой кислоты)

с образованием сложного эфира

O O

// //

R - C + HO - R1  R - C + H2O

\ \

OH O - R1

сложный эфир


O O

// //

CH3 - C + HO - C2H5  CH3 - C + H2O

\ \

OH O - C2H5

этиловый эфир уксусной кислоты

в) гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода)

с образованием моногалогеналканов

R - OH + HHaI  R-HaI + H2O

CH3 - CH2 - OH + HCI  CH3 - CH2 - CI + H2O

хлорэтан


  1. Реакции отщепления:

а) дегидратация (отщепление молекулы воды)

  • внутримолекулярная с образованием алкенов

R - OH  H2O + CnH2n

CH3 - CH2 -OH  C2H4 + H2O

этилен

  • межмолекулярная (алкилирование) с образованием простых эфиров

R - OH + HO - R1  R - O - R1 + H2O

простой эфир


CH3 - OH + HO - CH3  CH3 - O - CH3 + H2O

диметиловый эфир

б) дегидрирование (отщепление водорода )

  • первичных спиртов с образованием альдегидов

H H O

| | Cu, t //

H C C O H CH3C + H2

| | \

H H H

этаналь

( ацетальдегид, уксусный альдегид)

  • вторичных спиртов с образованием кетонов

Cu, t

CH3CHCH3 CH3 CCH3 + H2

| ||

OH O

диметилкетон

( ацетон )

  • третичные спирты не дегидрируются.


  1. Реакции окисления:

а) горение: R - OH + O2  CO2 + H2O

C3H7OH + 4,5 O2  3 CO2 + 4 H2O


б) окисление оксидом меди (II): качественная реакция на алканолы с образованием

альдегидов

О

t //

CH3 - CH2 - OH + CuO  CH3 - C + Cu  + H2O

\

Н

этаналь

( ацетальдегид, уксусный альдегид)


  1. Получение спиртов.

1. Гидролиз моногалогеналканов водными растворами щелочей:

R - Br + NaOH → R - OH + NaBr

H3PO4, t

2. Гидратация алкенов: H2C=CH2 + HOH CH3 - CH2 - OH

3. Гидрирование альдегидов с образованием первичные спиртов


О

// t, кат.

CH3 - C + H2 CH3 - CH2 - OH

\ этанол

Н


4. Гидрирование кетонов с образованием вторичных спиртов

Ni, t

СН3 - С - СН2 - СН3 + Н2 СН3 - СН - СН2 - СН3

‖‖ ‖

О ОН

5. Спиртовое брожение углеводов (глюкозы)

ферменты

С6Н12О6 2 С2Н5ОН + 2СО2

6. Получение метанола из синтез-газа

Cr2O3 + ZnO, t, p

СО + 2Н2 СН3ОН

6) Применение и значение спиртов

  • Метанол (древесный, метиловый спирт) СН3ОН - прозрачная жидкость со специфическим запахом, напоминающим этиловый спирт. Метиловый спирт - сильный яд. Несколько его граммов, попав в организм, приводят к слепоте, а большие количества - к смерти. Подлежит обязательной маркировке «Метанол - яд».

  • Метанол используют для получения сложных эфиров, которые применяют в пищевой промышленности в качестве ароматизаторов, а также отдушек и растворителей в парфюмерии.

  • Является основой для производства формальдегида, некоторых лекарственных веществ.

  • Служит растворителем лаков и красок.

  • Получают различные органические продукты, в том числе - высокооктановое топливо.



  • Этанол (этиловый спирт) С2Н5ОН - бесцветная жидкость, легко испаряющаяся.

Этиловый спирт - сильный наркотик. Попадая в организм, он быстро всасывается в кровь и приводит организм в возбуждённое состояние, при котором человеку трудно контролировать своё поведение. Употребление спирта часто является основной причиной тяжёлых ДТП, несчастных случаев на производстве и бытовых преступлений. Спирт вызывает тяжёлые заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, а также желудочно-кишечного тракта. Спирт опасен в любой концентрации.

  • Из этанола получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотоплёнку, порох, пластмассы.

  • Является хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому применяется в медицине, парфюмерии.

  • Применяется в пищевой промышленности.

  • В ряде стран используют в качестве альтернативного топлива для двигателей внутреннего сгорания.

7) Домашнее задание: § 20, 21, с. 88, упр. 14 (б).





 
 
X

Чтобы скачать данный файл, порекомендуйте его своим друзьям в любой соц. сети.

После этого кнопка ЗАГРУЗКИ станет активной!

Кнопки рекомендации:

загрузить материал