Урок-лекция 'Спирты' (10 класс)

СПИРТЫ

Цели и задачи:

• Дать учащимся первоначальные понятия о кислородсодержащих веществах.

• Познакомить учащихся с составом, физическими, химическими свойствами спиртов.

• Закрепить знания учащихся по гомологии и изомерии.

• Способствовать формированию представления о физиологической роли спиртов на организм.

• Продолжить на примере спиртов формирование понятия о химических свойствах, их обусловленности строением вещества и наличием в составе молекулы функциональной группы - ОН.

• Познакомить учащихся с применением, а также со способами получения спиртов.

• Продолжить формирование мировоззренческих знаний: умение характеризовать свойства спиртов на основе их состава и строения.

1. Решение задачи на вывод молекулярной формулы органического вещества по продуктам сгорания.

Задача: При сжигании 4,8 г органического вещества образовалось 3,36 л

углекислого газа и 5,4 г воды. Найдите молекулярную формулу

этого углеводорода, если плотность паров этого вещества

по водороду равна 16.

1. Вычисляем молекулярную массу органического вещества, используя относительную плотность его паров по водороду:

Mr=16 · 2 = 32

2. Определяем массу атомов углерода: в 3,36 л СО₂ содержится х г С

22,4 л СО₂ содержится 12 г С

===+++==== ⁼⁺==+=

3. Определяем массу атомов водорода: в 5,4 г Н₂О содержится у г Н

18 г Н₂О содержится 2 г Н

4. Сумма масс углерода и водорода равна массе сожженного вещества: m(С+Н)=1,8+0,6=2,4 г. Следовательно, органическое вещество содержит третий элемент. Это - кислород.

5. Находим соотношение масс: С : Н : О = = 0,15 : 0,6 : 0,15 = 1 : 4 : 1

Значит СН₄О - это простейшая формула.

Мr (СН₄О) = 12+4+16=32

=1

6. Значит, искомая формула СН₄О.

Найденная формула состоит из трёх элементов и содержит атом кислорода. Такие вещества относят к классу кислородсодержащих органических соединений - спирты - алканолы. Это и будет новая тема урока.

II.Новая тема.

1. Спирты - производные предельных углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на один или несколько гидроксильных групп.

R - OH CnH_2n+2O CnH_2n+1OH

R - функциональная группа - группа атомов, которая обусловливает характерные химические свойства данного класса веществ.

Спирты

одноатомные многоатомные

СН₃ - ОН СН₂ - СН - СН₂

метиловый спирт ǀ ǀ ǀ

ОН ОН ОН

глицерин

2. Гомологический ряд алканолов.

СН₃ - ОН метанол, метиловый спирт

С₂Н₅ - ОН этанол, этиловый спирт

С₃Н₇ - ОН пропанол, пропиловый спирт

С₄Н₉ - ОН бутанол, бутиловый спирт и т.д..

3) Изомерия спиртов

1. Изомерия углеродного скелета

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - ОН бутанол-1

СН₃ - СН - СН₂ - СН₂ - ОН 3-метилбутанол-1

‖

СН₃

2. Изомерия положения функциональной группы

СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₂ - ОН бутанол-1 (первичный спирт)

СН₃ - СН - СН₂ - СН₃ бутанол-2 (вторичный спирт)

‖

ОН

___________________________

СН₃

‖

СН₃ - С - СН₂ - ОН 2,2-диметилбутанол-1 (третичный спирт)

‖

СН₃

3. Межклассовая изомерия с простыми эфирами

С₂Н₆О

алканол простой эфир

СН₃ -СН₂ - ОН СН₃ - О - СН₃

этанол диметиловый эфир

4. Химические свойства спиртов

1. Реакции замещения:

а) с активными металлами с образованием алкоголятов

2 R-OH + 2 Me^*  2 R-OMe^* + H_{2_}

2 С₂Н₅-OH + 2 Na  2 С₂Н₅-ONa + H₂ 

этилат натрия

б) этерификация (взаимодействие молекулы спирта с молекулой кислоты)

с образованием сложного эфира

O O

// //

R - C + HO - R¹  R - C + H₂O

\ \

OH O - R¹

сложный эфир

O O

// //

CH₃ - C + HO - C₂H₅  CH₃ - C + H₂O

\ \

OH O - C₂H₅

этиловый эфир уксусной кислоты

в) гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода)

с образованием моногалогеналканов

R - OH + HHaI  R-HaI + H₂O

CH₃ - CH₂ - OH + HCI  CH₃ - CH₂ - CI + H₂O

хлорэтан

2. Реакции отщепления:

а) дегидратация (отщепление молекулы воды)

• внутримолекулярная с образованием алкенов

R - OH  H₂O + C_nH_2n

CH₃ - CH₂ -OH  C₂H₄ + H₂O

этилен

• межмолекулярная (алкилирование) с образованием простых эфиров

R - OH + HO - R¹  R - O - R¹ + H₂O

простой эфир

CH₃ - OH + HO - CH₃  CH₃ - O - CH₃ + H₂O

диметиловый эфир

б) дегидрирование (отщепление водорода )

• первичных спиртов с образованием альдегидов

H H O

| | Cu, t //

H C C O H CH₃C + H₂

| | \

H H H

этаналь

( ацетальдегид, уксусный альдегид)

• вторичных спиртов с образованием кетонов

Cu, t

CH₃CHCH₃ CH₃ CCH₃ + H₂

| ||

OH O

диметилкетон

( ацетон )

• третичные спирты не дегидрируются.

3. Реакции окисления:

а) горение: R - OH + O₂  CO₂ + H₂O

C₃H₇OH + 4,5 O₂  3 CO₂ + 4 H₂O

б) окисление оксидом меди (II): качественная реакция на алканолы с образованием

альдегидов

О

t //

CH₃ - CH₂ - OH + CuO  CH₃ - C + Cu  + H₂O

\

Н

этаналь

( ацетальдегид, уксусный альдегид)

4. Получение спиртов.

1. Гидролиз моногалогеналканов водными растворами щелочей:

R - Br + NaOH → R - OH + NaBr

_{H3PO4, t}

2. Гидратация алкенов: H₂C=CH₂ + HOH CH₃ - CH₂ - OH

3. Гидрирование альдегидов с образованием первичные спиртов

О

// _{t, кат.}

CH₃ - C + H₂ CH₃ - CH₂ - OH

\ этанол

Н

4. Гидрирование кетонов с образованием вторичных спиртов

_{Ni, t}

СН₃ - С - СН₂ - СН₃ + Н₂ СН₃ - СН - СН₂ - СН₃

‖‖ ‖

О ОН

5. Спиртовое брожение углеводов (глюкозы)

_{ферменты}

С₆Н₁₂О₆ 2 С₂Н₅ОН + 2СО₂

6. Получение метанола из синтез-газа

_{Cr2O3 + ZnO, t, p}

СО + 2Н₂ СН₃ОН

6) Применение и значение спиртов

• Метанол (древесный, метиловый спирт) СН₃ОН - прозрачная жидкость со специфическим запахом, напоминающим этиловый спирт. Метиловый спирт - сильный яд. Несколько его граммов, попав в организм, приводят к слепоте, а большие количества - к смерти. Подлежит обязательной маркировке «Метанол - яд».

• Метанол используют для получения сложных эфиров, которые применяют в пищевой промышленности в качестве ароматизаторов, а также отдушек и растворителей в парфюмерии.

• Является основой для производства формальдегида, некоторых лекарственных веществ.

• Служит растворителем лаков и красок.

• Получают различные органические продукты, в том числе - высокооктановое топливо.

• Этанол (этиловый спирт) С₂Н₅ОН - бесцветная жидкость, легко испаряющаяся.

Этиловый спирт - сильный наркотик. Попадая в организм, он быстро всасывается в кровь и приводит организм в возбуждённое состояние, при котором человеку трудно контролировать своё поведение. Употребление спирта часто является основной причиной тяжёлых ДТП, несчастных случаев на производстве и бытовых преступлений. Спирт вызывает тяжёлые заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, а также желудочно-кишечного тракта. Спирт опасен в любой концентрации.

• Из этанола получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотоплёнку, порох, пластмассы.

• Является хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому применяется в медицине, парфюмерии.

• Применяется в пищевой промышленности.

• В ряде стран используют в качестве альтернативного топлива для двигателей внутреннего сгорания.

7) Домашнее задание: § 20, 21, с. 88, упр. 14 (б).