Разработка урока химии по теме алкены

АЛКЕНЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ.

Урок - лекция с использованием мультимедийной презентации* 1. Цель: изучить строение, свойства и способы получения алкенов.

2. Задачи 2.1 Образовательные - познакомить учащихся с гомологическим рядом алкенов, рассмотреть особенности их химического и электронного строения, изомерию и номенклатуру. Развить полученные ранее теоретические

представления об изомерии и умения давать названия соединений по систематической номенклатуре, умения составлять уравнения химических реакций с участием непредельных углеводородов. Рассмотреть промышленные и лабораторные способы получения алкенов, развить общие представления о типах и механизмах химических реакций на примере алкенов. Показать место и значение алкенов среди углеводородов.

2.2 Воспитательные - продолжить формирование естественнонаучной картины мира, способствовать эстетическому воспитанию учащихся (оформление записей лекционного материала и т.п.)

2.3 Развивающие - на основе теоретических знаний развивать умения учащихся наблюдать, сравнивать, анализировать, обобщать, логически рассуждать, устанавливать взаимосвязь строения и свойств веществ.

3. Тип урокаУрок формирования и совершенствования знаний.

4. Методы обучения - словесные, наглядные, исследовательские. Метод проблемного изложения, диалогический метод, устный опрос, устный и письменный контроль, самоконтроль.

5. Средства обучения:

• мультимедийный проектор• компьютер• шаростержневые модели• тетрадь• раздаточный материал

Ход урока.

Организационный момент.

Тема, цели урока (слайд 1, 2)

Активизация опорных знаний (слайд 3)

Алкены - углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой

С_nН_2n, где n ≥ 2.

Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Объяснение нового материала.

Строение двойной связи С=С (слайд 4 - 6)

Двойная связь является сочетанием - и -связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). -Связь возникает при осевом перекрывании sp²-гибридных орбиталей, а -связь - при боковом перекрывании р-орбиталей соседних атомов углерода. Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:

С=С -связь (перекрывание 2sp²-2sp²) и -связь (2р_z-2р_z) С-Н -связь (перекрывание 2sp²-АО углерода и 1s-АО водорода) -Связи, образуемые sp²-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом 120. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение.

По своей природе -связь резко отличается от -связи: -связь менее прочная вследствие меньшей эффективности перекрывания р-орбиталей. В молекуле пропилена СН₂=СН-СН₃ в одной плоскости лежат 6 атомов: два sp²-атома углерода и четыре связанные с ними атома (3 атома Н и атом С группы СН₃). Вне этой плоскости находятся атомы водорода в метильной группе СН₃, имеющей тетраэдрическое строение, т.к.этот атом углерода sp³-гибридизован. Аналогичное строение имеют другие алкены.

Гомологический ряд алкенов (слайд 7)

По систематической номенклатуре названия алкеновых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса -ан на -ен: 2 атома С  этан  этен; 3 атома С  пропан  пропен и т.д.

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной). Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса -ен.

Изомерия алкенов (слайд 8 - 13)

Структурная изомерия

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₄Н₈):

СН₂=СНСН₂СН₃ СН₂=ССН₃

СН₃ бутен-1 2-метилпропен

2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С₄Н₈):

СН₂=СНСН₂СН₃ СН₃СН=СНСН₃ бутен-1 бутен-2

3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С₃Н₆ .

Пространственная изомерия

Вращение атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва. Это обусловлено особенностями строения -связи (-электронное облако сосредоточено над и под плоскостью молекулы). Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис-транс-изомерия. Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости -связи. Так, в молекуле бутена-2 СН₃СН=СНСН₃ группы СН₃ могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере. Цис-транс-изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя. Например, бутен-1 СН₂=СНСН₂СН₃ не имеет цис- и транс-изомеров, т.к. 1-й атом С связан с двумя атомами Н.

Цис- и транс-изомеры отличаются не только физическими, но и химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от друга в пространстве способствует или препятствует химическому взаимодействию. Иногда цис-транс-изомерию не совсем точно называют геометрической изомерией. Неточность состоит в том, что все пространственные изомеры различаются своей геометрией, а не только цис- и транс-.

Физические свойства (слайд 14)Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

Получение алкенов (слайды 15 - 20)

В природе алкены встречаются в значительно меньшей степени, чем предельные углеводороды, по-видимому, вследствие своей высокой реакционной способности. Поэтому их получают с использованием различных реакций.

I. Крекинг алканов: C_nH_2n+2  C_mH_2m + C_pH_2p+2, где m + p = n

Например:С₇Н₁₆  СН₃СН=СН₂ + С₄Н₁₀

II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними -связи.

1. Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового_раствора щелочи :

СН₃СНBrCH₃ + KOH (спирт)  CH₃CH=CH₂ + KBr + H₂O

2. Дегидратация спиртов при t > 150 C в присутствии водоотнимающих реагентов H₂SO₄

CH₃CH₂OH  CH₂=CH₂ + H₂O

СH₃CHOHCH₂CH₃  CH₃CH=CHCH₃ + H₂O

Реакции элиминирования идут в соответствии с правилом Зайцева:

Отщепление атома водорода в реакциях дегалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Современная формулировка: реакции отщепления идут с образованием более замещенных при двойной связи алкенов. Такие алкены обладают более низкой энергией.

3. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов:

СH₂BrCHBrCH₃ + Mg  CH₂=CHCH₃ + MgBr₂

4. Дегидрирование алканов при 500 С:

Cr₂O₃

СH₃CHCH₂  CH₃CH=CH₂ + Н₂

  Н Н

Химические свойства алкенов (слайды 21 - 25)

Гидрирование (присоединение водорода)

Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в присутствии металлов Pt, Pd или Ni:

t, Ni

СН₃CH=CH₂ + Н₂  СН₃CH  CH₂

пропилен  Н Н пропан

Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к понижению степени их окисления:

-3 -1 -2 -3 -2 -3

СН₃CH=CH₂ + Н₂  СН₃CH₂  CH₃

Поэтому гидрирование алкенов относят к реакциям восстановления. Эта реакция используется в промышленности для получения высокооктанового топлива.

Гидратация (присоединение воды)

Н⁺CH₂=CH₂ + H₂О  CH₂  CH₂

этилен  

H ОН этиловый спирт

Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот по механизму электрофильного присоединения:

1-я стадия: CH₂=CH₂ + H^  CH₃  CH₂^

2-я стадия: CH₃  CH₂^ + :О Н  CH₃  CH₂ О^ Н

 Н Н

3-я стадия: CH₃  CH₂ О^Н₂  CH₃  CH₂ ОН + H^

В реакциях несимметричных алкенов соблюдается правило Марковникова.

Н⁺СН₃CH=CH₂ + H₂О  СН₃CH  CH₂

пропилен  ОН Н изопропиловый спирт

Галогенирование (присоединение галогенов)

Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора). Например, быстрое обесцвечивание красно-бурой окраски раствора брома в воде (бромной воды) служит качественной реакцией на наличие двойной связи.

СН₃CH=CH₂ + Br₂  СН₃CH  CH₂

пропилен Br Br 1,2-дибромпропан

Еще легче происходит присоединение хлора:

CH₂=CH₂ + Сl₂  Сl-СН₂CH₂-Сl 1,2-дихлорэтан

Эти реакции протекают по механизму электрофильного присоединения При нагревании до 500 С возможно радикальное замещение атома водорода при соседнем к двойной связи атоме углерода:

СН₃-СН=СН₂ + Сl₂  ClCH₂CH=CH₂ + HCl

Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

CH₂=CH₂ + HCl  CH₂  CH₂

этилен  H Cl хлорэтан

Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей. Электрофилом является протон Н⁺ в составе молекулы галогеноводорода. Направление реакции присоединения галогеноводородов к алкенам несимметричного строения (например, к пропилену CH₂=CHСН₃) определяется правилом Марковникова:

В реакциях присоединения полярных молекул типа НХ к несимметричным алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (т.е атому углерода, связанному с наибольшим числом атомов водорода).

Так, в реакции HCl c пропиленом из двух возможных структурных изомеров 1-хлорпропана и 2-хлорпропана, образуется последний:

CH₂=CHСН₃ + HCl  СН₃CHCl CH₃ пропилен 2-хлорпропан

Эта закономерность была первоначально установлена эмпирически. В современной органической химии дано теоретическое обоснование правила Марковникова на основе положения о влиянии электронного строения молекул на их реакционную способность. Следует отметить, что правило Марковникова в его классической формулировке соблюдается только для электрофильных реакций самих алкенов.

В случае некоторых производных алкенов или при изменении механизма реакции возможно несоблюдение этого правила. Реакции окисления алкенов

Строение продуктов окисления алкенов зависит от условий реакции и природы окислителя.

1. Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит

к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера): KMnO₄

СН₂=СН₂ + [O] + H₂O  HOCH₂CH₂OH этилен этиленгликоль (этандиол)

Полное уравнение реакции: 3СН₂=СН₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O  3HOCH₂CH₂OH + 2KOH + 2MnO₂

Полное уравнение реакции: 3СН₂=СН₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O  3HOCH₂CH₂OH + 2KOH + 2MnO₂

Электронный баланс:

2 MnO₄^ + 2 H₂O + 3e  MnO₂ + 4 OH^ восстановление

3 C₂H₄ + 2 OH^  2e  C₂H₄(OH)₂ окисление



2 MnO₄^ + 4 H₂O + 3 C₂H₄  2 MnO₂ + 2 OH^ + 3 C₂H₄(OH)₂

В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO₄. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены.

2. При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO₄ в кислой среде

происходит полный разрыв двойной связи:

KMnO₄ (H⁺), t СН₃СН=СНСН₃ + 4 [O]  2 СН₃СООН бутен-2 уксусная кислота

3. Промышленное значение имеет частичное окисление алкенов с образованием циклических оксидов, которые широко используются в органическом синтезе.

4. Полное окисление (горение): 2С_nH_2n + 3n O₂  2n CO₂ + 2n H₂O +Q С₂H₄ + 3 O₂  2 CO₂ + 2 H₂O + Q

Газообразные гомологи алкенов образуют с воздухом взрывчатые смеси.

Полимеризация - реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по схеме: n M  M _n Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям: кат. n CH₂=CH₂  (-CH₂-CH₂-)_n полиэтилен

кат.n CH₂=CH  (-CH₂-CH-)_n  

СН₃ СН₃ пропилен полипропилен Применение алкенов ( слайд 26 - 27)

Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.

Этилен (этен) Н₂С=СН₂ используется для получения полиэтилена, политетрафторэтилена (тефлона), этилового спирта, уксусного альдегида, галогенопроизводных и других органических соединений. Применяется как средство для ускоренного созревания фруктов.

Пропилен (пропен) Н₂С=СН₂-СН₃ и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров.Изобутилен (2-метилпропен) Н₂С=С(СН₃)₂ применяется в производстве синтетического каучука.

Первичное закрепление знаний. (слайды 28, 29)Назвать приведенные вещества. Дописать уравнения химических реакций.Подведение итогов урока (слайд 2)Домашнее задание ( слайд 30).параграф 4, ТПО стр. 24-25, № 5-7 Литература.

Горковенко М. Ю. Поурочные разработки по химии к учебным комплектам О. С. Габриеляна и др., 10 (11) класс. М.: "ВЕКО", 2005 г.

Рыбникова З.Д., Рыбников А. В. Органическая химия. 10 класс: Ключевые темы. Конспекты занятий. Контрольные и проверочные работы. - М.: Айрис - пресс, 2003 г.