Краткая теория и задания для самостоятельной работы 'Углеводороды'

Углеводороды

Теоретическое введение

Углеводороды-простейшие по составу органические соединения. При замещении в молекулах углеводородов атомов водорода на атомы или группы атомов (радикалы) других элементов получаются другие классы органических соединений (производные углеводородов).

По характеру связи между углеродными атомами различают углеводороды с простыми связями, в которых все атомы углерода связаны одной ковалентной связью, и углеводороды с кратными (двойными или тройными) связями. В углеводородах с двойными связями два углеродных атома связаны между собой двумя ковалентными связями (этилен СН2=СН2).

Углеводороды с тройной связью содержат атомы углерода, связанные между собой тремя ковалентными связями, например ацетилен Н−С≡С−Н.

Углеводороды с простой связью не вступают в реакции присоединения и, вследствие этого, получили название предельных (насыщенных) углеводородов. Однако при определенных условиях они способны к реакциям замещения. Углеводороды с кратными связями способны за счет разрыва второй и третьей связи присоединять водород, галогены и т. д. Например: CН2=CН2 + Br2 → CН2Br−CН2Br.

этилен дибромэтан

Поэтому они названы непредельными (ненасыщенными) углеводородами.

Кратные связи могут содержаться и в молекулах циклических углеводородов. В тех случаях, когда цикл состоит из шести углеродных атомов, связанных между собой чередующимися простыми и двойными связями, углеводороды называются ароматическими. Простейшим из них является бензол С6Н6:

Несмотря на то, что в молекулах ароматических углеводородов имеются три двойные связи, они по своим химическим свойствам ближе к предельным углеводородам, т.е. способны, главным образом, к реакциям замещения.

Примеры решения задач

Пример 1. Написать уравнения реакций, при помощи которых из метана и неорганических реагентов можно получить бутан.

Решение. Бромированием метана можно получить бромметан:

CH₄ + Br₂ → CH₃Br + HBr.

При нагревании бромметана с натрием образуется этан:

2CH₃Br + 2Na → C₂H6 + 2NaBr.

При взаимодействии этана с бромом образуется бромэтан:

C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr.

Бутан получается из бромэтана по реакции Вюрца:

2C₂H₅Br + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaBr.

Пример 2. При сжигании газообразного углеводорода объемом 2,24 л было получено оксида углерода (IV) массой 13,2 г и воды массой 7,2 г. Плотность газа по воздуху составляет 1,52 (условия нормальные). Определить молекулярную формулу газа.

Решение. Молярная масса газа равна:

М (возд.) = 29 г/моль; Dвозд.(газа) = 1,52;

М (газа) = 29 г/моль ∙ 1,52 = 44 г/моль.

Масса углерода и водорода в 2,24 л углеводорода составляет:

12 г углерода образует 44 г СО₂

х г углерода образует 13,2 г СО₂ х = = 3,6 г С;

2 г водорода образует 18 г Н2О

y г водорода образует 7,2 г Н2О у = 0,8 г Н.

Масса углерода и водорода в сожженном газе составляет

3,6 + 0,8 = 4,4 г.

Рассчитаем массу 2,24 л углеводорода:

44 г углеводорода занимает объем 22,4 л

х г углеводорода занимает объем 2,24 л х = 4,4 г.

Итак, газ состоит только из углерода и водорода. Следовательно,

С:Н =3,6/12:0,8/1= 0,3 : 0,8 = 1:2,66

откуда простейшая формула СН_2,66 (М = 14,66). Отношение истинного соединения к массе простейшего соединения составляет 44/14,66=3. Значит, простейшую формулу надо увеличить в 3 раза, откуда истинная формула газа С₃Н₈.

Пример 3. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этиловый спирт → Х → Y → Z → бутен-1

Указать условия протекания реакций.

Решение. При нагревании этилового спирта до 180-200°С с концентрированной серной кислотой должен образоваться продукт, реагирующий с бромоводородом. Это этилен (вещество Х). Уравнение реакции

С₂Н₅ОН→ С₂Н₄ + Н₂О (180-200⁰C, Н₂SO₄)

В результате присоединения бромоводорода к этилену образуется бромэтан (вещество Y):

С₂Н₄ + НBr → C₂H₅Br.

При нагревании бромэтана в присутствии натрия образуется бутан (Z)

C₂H₅Br + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaBr.

Дегидрирование бутана в присутствии катализатора, например никеля - один из способов получения алкенов, в частности бутена-1.

CH₃−CH₂−CH₂−CH₃ → CH₂=CH−CH₂−CH₃ + Н₂ (катализатор Ni)

Пример 4. Написать уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений:

циклогексан → бензол → толуол → бензойная кислота.

Указать условия протекания реакций.

Решение. Циклогексан превращается в бензол при пропускании его паров над нагретым платиновым катализатором:

С₆Н₁₂ → С₆Н₆ + 3Н₂. (t Pt),

Ввести алкильную группу в бензольное кольцо можно действием галогеналкила в присутствии хлорида алюминия:

C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅−CH₃ + HCl (катализатор AlCl₃)

При действии раствора перманганата калия (KMnO₄) на толуол образуется бензойная кислота:

C₆H₅−CH₃ + 3[O] → C₆H₅−COOH + H₂O (KMnO₄)

Задачи и упражнения для самостоятельного решения

1. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

Al4C3 → CH4 → CH3Br → C2H6 → CO2 → CO → CH4.

Указать условия протекания реакций.

2. При сгорании 4,3 г образца алкана выделились 6,3 г воды и 6,72 л СО2 при нормальных условиях. Определить формулу алкана.

3. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

СН3−СН3 → СН2=СН2 → СН3−СН2ОН.

Указать условия протекания реакций.

4. Сколько граммов 1,6 %-й бромной воды может обесцветить 1,12 л пропилена при нормальных условиях? (Ответ: 500 г).

5. 20 г карбида кальция обработали избытком воды, выделившийся ацетилен пропустили через бромную воду, получив 86,5 г 1,1,2,2-тетрабромэтана. Определить выход продукта реакции. (Ответ: 80 %).

6. Какие реакции следует провести, чтобы различить следующие газы: пропан, пропен и пропин? Написать уравнения соответствующих реакций.

7. Составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан → Х → бензол.

Назвать вещество Х. Указать условия протекания реакций.

8. Из 3,36 л ацетилена (условия нормальные) получили 2,5 мл бензола. Определить выход продукта. Плотность бензола равна 0,88 г/мл.

(Ответ: 56,4 %).

9. Составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

CH3−CH₂−CH₂Br → CH₃−CH=CH₂ → CH₃−CH₂Br−CH₃.

Указать условия протекания реакций.

10. Какой объем метана (условия нормальные) выделится: а) при гидролизе 72 г Al₄C₃; б) из 4,1 г безводного ацетата натрия? (Ответ: 33,6 л; 1,12 л).

11. Составить уравнения реакций, при помощи каких реакций можно осуществить следующие превращения:

CH₄ → CH₃Cl → C₂H₆ → C₂H₅Cl → C₃H₈.

12. Как, исходя из метана, можно получить бензол? Сколько литров метана при нормальных условиях необходимо затратить на получение 7,8 г бензола?

(Ответ: 13,4 л).

13. Какой объем 90 %-го раствора азотной кислоты (плотность 1,483 г/мл) потребуется для нитрования бензола, чтобы получилось 24,6 г нитробензола? (Ответ: 9,44 мл).

14. Состав соединения выражается формулой С₄Н₆. Известно, что это вещество легко взаимодействует с бромной водой, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, но присоединяет воду в присутствии солей ртути (II). Написать структурную формулу соединения и назвать его.

15. Написать уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения: Al₄C₃ → X → Y → Cu₂C₂. Назвать соединения Х и Y.

16. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом углеродном атоме. 0,7 г этого алкена присоединил 1,6 г брома. Определить формулу алкена и назвать его.

17. Углеводород, состав которого выражается формулой С₃Н₄, взаимодействует с бромной водой и с натрием с выделением водорода. Определить структурную формулу углеводорода и назвать его.

18. При сгорании 3,6 г алкана образуется 5,6 л СО₂ при нормальных условиях. Какой объем кислорода потребуется для реакции? (Ответ: 8,96 л).

19. Органическое вещество содержит углерод (массовая доля 84,21 %) и водород (15,79 %). Плотность паров вещества по воздуху составляет 3,93 (условия нормальные). Определить формулу этого вещества.

20. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33 %. Плотность паров углеводорода по водороду равна 36 (условия нормальные). Определить формулу углеводорода.