Учителю
Учебно-методический комплекс на тему 'Углеводороды и их природные источники'

Учебно-методический комплекс на тему 'Углеводороды и их природные источники'

Автор публикации: Болдырева А.Ю.

Дата публикации: 20.11.2015

Краткое описание:

предварительный просмотр материала

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

Калмыцкий филиал

ФГБОУИ ВО « московскИЙ государственнЫЙ

гуманитарно- экономическИЙ университет»

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС

по дисциплине «Химия»

по теме: «Углеводороды и их природные источники»

для специальности

09.02.03 Программирование в компьютерных системах

для студентов очного отделения

2015г.

Утверждено научно-методическим советом

КФ ФГБОИУ ВО «МГГЭУ»

«__» _____________2015г.

Председатель:___________(Новгородова В. В.)

Рассмотрено на заседании кафедры общеобразовательных дисциплин

Протокол №___ от _________ 2015г.

Зав. кафедрой ________(

Авторы:

Рецензенты:Санджиева А.Э.)

Автор: Болдырева А.Ю.

преподаватель Калмыцкого

филиала ФГБОУИ ВО «МГГЭУ»

Рецензент: Катрикова Ц.Ю.

преподаватель Калмыцкого

филиала ФГБОУИ ВО «МГГЭУ»

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Данный учебно-методический комплекс по теме «Углеводороды и их природные источники» предназначен для студентов групп П-1А и П-1Б обучающихся по специальности 09.02.03 Программирование в компьютерных системах.

Цель создания учебно-методического комплекса: повторить материал по школьной программе, углубить и расширить знания студентов, используя дополнительный теоретический материал, рекомендованный в соответствии с Федеральным государственным образовательным стандартом среднего профессионального образования по специальности 09.02.03 Программирование в компьютерных системах.

Основной задачей комплекса является постановка перед студентами образовательных, воспитательных, развивающих и профессиональных целей, выбор средств и технологий обучения, учет межпредметных связей для усвоения новых знаний по данной теме. Данный комплекс призван способствовать закреплению лекционного материала по наиболее важным темам и вопросам химии. В нем изложены теоретические основы органической химии по теме «Углеводороды и их природные источники». Также рассматриваются физические и химические свойства углеводородов, получение и их применение.

Учебно-методический комплекс включает:

- введение;

- пояснительную записку;

- выписку из ФГОС СПО - государственные требования к минимуму содержания и уровню подготовки выпускников по специальности 09.02.03. Программирование в компьютерных системах;

- выписку из рабочей программы по дисциплине «Химия» для специальности 09.02.03. Программирование в компьютерных системах;

- учебно-методические карты по урокам;

- лекции по темам;

- карточки-опроса;

- перечень тем для самостоятельной работы;

- литература.

Предлагаемый учебно-методический комплекс предназначен для студентов очного обучения, обучающихся по специальности 09.02.03. Программирование в компьютерных системах. Главная цель комплекса - помочь студентам овладеть основными теоретическими знаниями и практическими умениями по проблемам.

УМК содержит 5 уроков:

Алканы.
Алкены.
Диены и каучуки.
Алкины.
Арены.

Все уроки взаимосвязаны между собой и каждый из них является дополнением другого. Тем не менее, каждый урок содержит целостное раскрытие темы, имеющий достаточно информации для понимания.

Структура урока представляет собой 6 разделов:

1. Организационный момент:

а) Приветствие, постановка целей и задач урока;

б) ознакомление с планом осуществляемого урока.

Проверка домашнего задания.

Осуществляется контроль письменных или устных навыков студентов с помощью индивидуальных карточек для самостоятельной работы студентов, разноуровневых тестов для самоконтроля и т.д.

Введение новой темы.

Раскрытие новой темы, ее объяснение, работа с учебником О.С. Габриеляна «Химия» для СПО, изучение тем с помощью схем и таблиц.

4. Закрепление знаний.

Фронтальный опрос, работа с индивидуальными карточками, тесты, работа со

схемами и таблицами, выполнение упражнений с учебника О.С. Габриеляна

«Химия».

5. Подведение итогов, объявление оценок.

6. Домашнее задание.

Рецензия

на УМК по дисциплине «Химия», раздел «Углеводороды и их природные источники», разработанный преподавателем Болдыревой А.Ю. КФ ФГБОУИ ВО «МГГЭУ» для специальности 09.02.03 Программирование в компьютерных системах.

Представленный учебно-методический комплекс разработан на основе рабочей программы дисциплины «Химия», в соответствии с ФГОС для среднего профессионального образования.

Учебно-методический комплекс состоит из 5 комбинированных уроков. Комплекс содержит достаточное количество теоретического материала по теме, практические задания для закрепления знаний, необходимых для будущего специалиста СПО.

Учебно-методический комплекс «Углеводороды и их природные источники», одобрен кафедрой общеобразовательных дисциплин.

В данном УМК имеются:

пояснительная записка, раскрывающая значение этого раздела дисциплины в профессиональной подготовке студентов;
выписка из тематического плана, уровень усвоения, содержание учебного материала, самостоятельная работа для обучающихся;
выписка из ФГОС СПО по специальности 09.02.03 «Программирование в компьютерных системах», содержащая требования к результатам освоения основной профессиональной образовательной программы;
в комплексе указано количество учебных занятий студентов, максимальная учебная нагрузка и самостоятельная работа обучающихся
учебно-методические карты к каждому уроку;
список используемой литературы

В рабочей программе прослеживается логичность и последовательность изучения тем, что дает возможность осуществлять внутри и межпредметные связи.

Рецензент: Катрикова Ц.Ю.

преподаватель КФ ФГБОУИ ВО «МГГЭУ»

ВЫПИСКА ИЗ ФЕДЕРАЛЬНОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО

ОБРАЗОВАТЕЛЬНОГО СТАНДАРТА

СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ ВЫПУСКНИКОВ

по специальности 09.02.03. Программирование в компьютерных системах

Содержание программы «Химия» направлено на достижение следующих целей:

формирование у обучающихся умения оценивать значимость химического знания для каждого человека;
формирование у обучающихся целостного представления о мире и роли химии в создании современной естественно-научной картины мира; умения объяснять объекты и процессы окружающей действительности: природной, социальной, культурной, технической среды, - используя для этого химические знания;
развитие у обучающихся умений различать факты и оценки, сравнивать оценочные выводы, видеть их связь с критериями оценок и связь критериев с определенной системой ценностей, формулировать и обосновывать собственную позицию;
приобретение обучающимися опыта разнообразной деятельности, познания и самопознания; ключевых навыков, имеющих универсальное значение для различных видов деятельности (навыков решения проблем, принятия решений, поиска, анализа и обработки информации, коммуникативных навыков, навыков измерений, сотрудничества, безопасного обращения с веществами в повседневной жизни).

Задачи обучения химии:

формирование знаний основ науки - важнейших фактов, понятий законов и теорий, языка науки, доступных обобщений мировоззренческого характера;
развитие умений наблюдать и объяснять химические явления, соблюдать правила техники безопасности при работе с веществами в химической лаборатории и в повседневной жизни;
развитие интереса к химии, развитие интеллектуальных способностей и гуманистических качеств личности;
формирование экологического мышления, убежденности в необходимости охраны окружающей среды.

В результате изучения учебной дисциплины «Химия» обучающийся должен

знать/понимать:

важнейшие химические понятия: вещество, химический элемент, атом, молекула, относительные атомная и молекулярная массы, ион, аллотропия, изотопы, химическая связь, электроотрицательность, валентность, степень окисления, моль, молярная масса, молярный объем газообразных веществ, вещества молекулярного и немолекулярного строения, растворы, электролит и неэлектролит, электролитическая диссоциация, окислитель и восстановитель, окисление и восстановление, тепловой эффект реакции, скорость химической реакции, катализ, химическое равновесие, углеродный скелет, функциональная группа, изомерия, гомология;
основные законы химии: сохранения массы веществ, постоянства состава веществ, Периодический закон Д.И. Менделеева;
основные теории химии; химической связи, электролитической диссоциации, строения органических и неорганических соединений;
важнейшие вещества и материалы: важнейшие металлы и сплавы; серная, соляная, азотная и уксусная кислоты; благородные газы, водород, кислород, галогены, щелочные металлы; основные, кислотные и амфотерные оксиды и гидроксиды, щелочи, углекислый и угарный газы, сернистый газ, аммиак, вода, природный газ, метан, этан, этилен, ацетилен, хлорид натрия, карбонат и гидрокарбонат натрия, карбонат и фосфат кальция, бензол, метанол и этанол, сложные эфиры, жиры, мыла, моносахариды (глюкоза), дисахариды (сахароза), полисахариды (крахмал и целлюлоза), анилин, аминокислоты, белки, искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы;

уметь:

называть: изученные вещества по тривиальной или международной номенклатуре;
определять: валентность и степень окисления химических элементов, тип химической связи в соединениях, заряд иона, характер среды в водных растворах неорганических и органических соединений, окислитель и восстановитель, принадлежность веществ к разным классам неорганических и органических соединений;
характеризовать: элементы малых периодов по их положению в Периодической системе Д.И. Менделеева; общие химические свойства металлов, неметаллов, основных классов неорганических и органических соединений; строение и химические свойства изученных неорганических и органических соединений;
объяснять: зависимость свойств веществ от их состава и строения, природу химической связи (ионной ковалентной, металлической и водородной), зависимость скорости химической реакции и положение химического равновесия от различных факторов;
выполнять химический эксперимент: по распознаванию важнейших неорганических и органических соединений;
проводить: самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (научно-популярных изданий, компьютерных баз данных, ресурсов Интернета); использовать компьютерные технологии для обработки и передачи химической информации и ее представления в различных формах;
связывать: изученный материал со своей профессиональной деятельностью;
решать: расчетные задачи по химическим формулам и уравнениям;

использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни:

для объяснения химических явлений, происходящих в природе, быту и на производстве;
определения возможности протекания химических превращений в различных условиях и оценки их последствий;
экологически грамотного поведения в окружающей среде;
оценки влияния химического загрязнения окружающей среды на организм человека и другие живые организмы;
безопасного обращения с горючими и токсичными веществами и лабораторным оборудованием;
приготовления растворов заданной концентрации в быту и на производстве;
критической оценки достоверности химической информации, поступающей из разных источников.

Перечень формируемых общих компетенций:

ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, определять методы решения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Оценивать риски и принимать решения в нестандартных ситуациях.

ОК 4. Осуществлять поиск, анализ и оценку информации, необходимой для постановки и решения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.

ОК 5. Использовать информационно-коммуникационные технологии для совершенствования профессиональной деятельности.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, взаимодействовать с руководством, коллегами и социальными партнерами.

ОК 7. Самостоятельно определять задачи профессионального и личностного развития, осознанно планировать повышение квалификации.

ОК 8. Осуществлять профессиональную деятельность в условиях обновления её целей, содержания, смены технологий.

Выписка из паспорта комплекта контрольно-оценочных средств

В результате освоения учебной дисциплины «Химия» обучающийся должен обладать предусмотренными ФГОС по профессии специальности 09.02.03. Программирование в компьютерных системах базовой подготовки следующими умениями, знаниями, которые формируют профессиональную компетенцию, и общими компетенциями:

У1. Называть: изученные вещества по тривиальной или международной номенклатуре.

У2. Определять: валентность и степень окисления химических элементов, тип химической связи в соединениях, заряд иона, характер среды в водных растворах неорганических и органических соединений, окислитель и восстановитель, принадлежность веществ к разным классам неорганических и органических соединений.

У3. Характеризовать: элементы малых периодов по их положению в Периодической системе Д.И. Менделеева; общие химические свойства металлов, неметаллов, основных классов неорганических и органических соединений; строение и химические свойства изученных неорганических и органических соединений.

У4. Объяснять: зависимость свойств веществ от их состава и строения, природу химической связи (ионной ковалентной, металлической и водородной), зависимость скорости химической реакции и положение химического равновесия от различных факторов.

У5. Выполнять химический эксперимент: по распознаванию важнейших неорганических и органических соединений.

У6. Проводить: самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (научно-популярных изданий, компьютерных баз данных, ресурсов Интернета); использовать компьютерные технологии для обработки и передачи химической информации и ее представления в различных формах.

У7. Связывать: изученный материал со своей профессиональной деятельностью.

У8. Решать: расчетные задачи по химическим формулам и уравнениям.

З1. Важнейшие химические понятия: вещество, химический элемент, атом, молекула, относительные атомная и молекулярная массы, ион, аллотропия, изотопы, химическая связь, электроотрицательность, валентность, степень окисления, моль, молярная масса, молярный объем газообразных веществ, вещества молекулярного и немолекулярного строения, растворы, электролит и неэлектролит, электролитическая диссоциация, окислитель и восстановитель, окисление и восстановление, тепловой эффект реакции, скорость химической реакции, катализ, химическое равновесие, углеродный скелет, функциональная группа, изомерия, гомология.

З2. Основные законы химии: сохранения массы веществ, постоянства состава веществ, Периодический закон Д.И. Менделеева.

З3. Основные теории химии; химической связи, электролитической диссоциации, строения органических и неорганических соединений.

З4. Важнейшие вещества и материалы: важнейшие металлы и сплавы; серная, соляная, азотная и уксусная кислоты; благородные газы, водород, кислород, галогены, щелочные металлы; основные, кислотные и амфотерные оксиды и гидроксиды, щелочи, углекислый и угарный газы, сернистый газ, аммиак, вода, природный газ, метан, этан, этилен, ацетилен, хлорид натрия, карбонат и гидрокарбонат натрия, карбонат и фосфат кальция, бензол, метанол и этанол, сложные эфиры, жиры, мыла, моносахариды (глюкоза), дисахариды (сахароза), полисахариды (крахмал и целлюлоза), анилин, аминокислоты, белки, искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы.

ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 4. Осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, взаимодействовать с руководством, коллегами и социальными партнерами.

Формой аттестации по учебной дисциплине является дифференцированный зачёт.

Результаты освоения дисциплины, подлежащие проверке.

В результате аттестации по учебной дисциплине осуществляется комплексная проверка следующих умений и знаний, а также динамика формирования общих компетенций:

Таблица 1.1

Результаты обучения: умения, знания и общие компетенции

Показатели оценки результата

Форма контроля и оценивания

У1. Называть: изученные вещества по тривиальной или международной номенклатуре.

ОК2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

Формирование знаний основных теоретических положений химии.

Самоанализ и коррекция результатов собственной работы.

Решение задач и выполнение упражнений.

Эффективный поиск необходимой информации.

Использование различных источников, включая электронные.

Обобщение, анализ, восприятие информации, постановка цели и выбор пути её достижения.

УЗ. Характеризовать: элементы малых периодов по их положению в Периодической системе Д.И. Менделеева; общие химические свойства металлов, неметаллов, основных классов неорганических и органических соединений; строение и химические свойства изученных неорганических и органических соединений.

Объяснение роли химии в решении глобальных проблем человечества.

Демонстрация устных и письменных высказываний в соответствии с поставленными коммуникативными задачами.

Стремление к саморазвитию, повышению своей квалификации и мастерства.

Умение критически оценивать свои личностные качества, намечать пути и выбирать средства развития достоинств и устранения недостатков.

Занятие самообразованием.

Связывание свойства вещества с их применением.

Обобщение, анализ, восприятие информации, постановка цели и выбор пути её достижения.

У5. Выполнять химический эксперимент: по распознаванию важнейших неорганических и органических соединений.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

Составлять план, тезисы, конспект.

Самоанализ и коррекция результатов собственной работы.

Проявлять инициативу, нахождение организационно-управленческих решений и нести за них ответственность.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, взаимодействовать с руководством, коллегами и социальными партнерами.

Самостоятельная организация учебной деятельности владения навыками контроля и оценки своей деятельности, осознанное определение сферы своих интересов и возможностей; подготовка рефератов.

Создание, редактирование, оформление, сохранение, передача информационных объектов различного типа с помощью современных технологий.

Использование сервисов и

информационных ресурсов сети Интернет в профессиональной деятельности.

Ведение переговоров, установление контактов, урегулирование конфликтов.

У7. Связывать: изученный материал со своей профессиональной деятельностью.

ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.

Составить кроссворд по терминам и определениям.

Демонстрация интереса к будущей профессии.

Осознание социальной значимости своей будущей профессии.

Высокая мотивация к выполнению профессиональной деятельности.

У8. Решать: расчетные задачи по химическим формулам и уравнениям.

Решение задач и выполнение упражнений.

Эффективный поиск необходимой информации.

Использование различных источников, включая электронные.

Знание:

- Основные понятия и сущность ОВР.

Формирование:

- Положение металлов и неметаллов в

периодической системе.

Формирование:

- Основных положений теории химического

строения А.М. Бутлерова.

Знание:

- Периодического закона Д.И. Менделеева.

Выписка из паспорта рабочей программы учебной дисциплины «Химия»

1.1 Область применения программы

Рабочая программа учебной дисциплины является частью программы подготовки специалистов среднего звена в соответствии с ФГОС по специальности 09.02.03 Программирование в компьютерных системах.

1.2 Место дисциплины в структуре ППССЗ

Дисциплина относится к обязательной базовой части и входит в состав общеобразовательного цикла.

1.3. Цели и задачи дисциплины - требования к результатам освоения дисциплины:

Содержание программы «Химия» направлено на достижение следующих целей:

формирование у обучающихся умения оценивать значимость химического знания для каждого человека;
формирование у обучающихся целостного представления о мире и роли химии в создании современной естественно-научной картины мира; умения объяснять объекты и процессы окружающей действительности: природной, социальной, культурной, технической среды, - используя для этого химические знания;
развитие у обучающихся умений различать факты и оценки, сравнивать оценочные выводы, видеть их связь с критериями оценок и связь критериев с определенной системой ценностей, формулировать и обосновывать собственную позицию;
приобретение обучающимися опыта разнообразной деятельности, познания и самопознания; ключевых навыков, имеющих универсальное значение для различных видов деятельности (навыков решения проблем, принятия решений, поиска, анализа и обработки информации, коммуникативных навыков, навыков измерений, сотрудничества, безопасного обращения с веществами в повседневной жизни).

В результате изучения учебной дисциплины «Химия» обучающийся должен

знать/понимать:

важнейшие химические понятия: вещество, химический элемент, атом, молекула, относительные атомная и молекулярная массы, ион, аллотропия, изотопы, химическая связь, электроотрицательность, валентность, степень окисления, моль, молярная масса, молярный объем газообразных веществ, вещества молекулярного и немолекулярного строения, растворы, электролит и неэлектролит, электролитическая диссоциация, окислитель и восстановитель, окисление и восстановление, тепловой эффект реакции, скорость химической реакции, катализ, химическое равновесие, углеродный скелет, функциональная группа, изомерия, гомология;
основные законы химии: сохранения массы веществ, постоянства состава веществ, Периодический закон Д.И. Менделеева;
основные теории химии; химической связи, электролитической диссоциации, строения органических и неорганических соединений;
важнейшие вещества и материалы: важнейшие металлы и сплавы; серная, соляная, азотная и уксусная кислоты; благородные газы, водород, кислород, галогены, щелочные металлы; основные, кислотные и амфотерные оксиды и гидроксиды, щелочи, углекислый и угарный газы, сернистый газ, аммиак, вода, природный газ, метан, этан, этилен, ацетилен, хлорид натрия, карбонат и гидрокарбонат натрия, карбонат и фосфат кальция, бензол, метанол и этанол, сложные эфиры, жиры, мыла, моносахариды (глюкоза), дисахариды (сахароза), полисахариды (крахмал и целлюлоза), анилин, аминокислоты, белки, искусственные и синтетические волокна, каучуки, пластмассы;

уметь:

называть: изученные вещества по тривиальной или международной номенклатуре;
определять: валентность и степень окисления химических элементов, тип химической связи в соединениях, заряд иона, характер среды в водных растворах неорганических и органических соединений, окислитель и восстановитель, принадлежность веществ к разным классам неорганических и органических соединений;
характеризовать: элементы малых периодов по их положению в Периодической системе Д.И. Менделеева; общие химические свойства металлов, неметаллов, основных классов неорганических и органических соединений; строение и химические свойства изученных неорганических и органических соединений;
объяснять: зависимость свойств веществ от их состава и строения, природу химической связи (ионной ковалентной, металлической и водородной), зависимость скорости химической реакции и положение химического равновесия от различных факторов;
выполнять химический эксперимент: по распознаванию важнейших неорганических и органических соединений;
проводить: самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (научно-популярных изданий, компьютерных баз данных, ресурсов Интернета); использовать компьютерные технологии для обработки и передачи химической информации и ее представления в различных формах;
связывать: изученный материал со своей профессиональной деятельностью;
решать: расчетные задачи по химическим формулам и уравнениям;

использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни:

для объяснения химических явлений, происходящих в природе, быту и на производстве;
определения возможности протекания химических превращений в различных условиях и оценки их последствий;
экологически грамотного поведения в окружающей среде;
оценки влияния химического загрязнения окружающей среды на организм человека и другие живые организмы;
безопасного обращения с горючими и токсичными веществами и лабораторным оборудованием;
приготовления растворов заданной концентрации в быту и на производстве;
критической оценки достоверности химической информации, поступающей из разных источников.

1.4. Рекомендуемое количество часов на освоение программы дисциплины:

максимальной учебной нагрузки обучающегося 117 часов, в том числе:

обязательной аудиторной учебной нагрузки обучающегося 78 часов;

самостоятельной работы обучающегося 39 час.

Раздел 2. Органическая химия

48/32

Тема 2.1. Основные понятия органической химии и теория строения органических соединений

Содержание учебного материала

6/4

Предмет органической химии. Природные, искусственные и синтетические органические вещества. Сравнение органических веществ с неорганическими.

Валентность. Химическое строение как порядок соединения атомов в молекулы по валентности.

Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. Основные положения теории химического строения. Изомерия и изомеры. Химические формулы и модели молекул в органической химии.

Классификация органических веществ. Классификация веществ по строению углеродного скелета и наличию функциональных групп. Гомологи и гомология. Начала номенклатуры IUPAC.

Классификация реакций в органической химии. Реакции присоединения (гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации). Реакции отщепления (дегидрирования, дегидрогалогенирования, дегидратации). Реакции замещения. Реакции изомеризации.

1,2

Самостоятельная работа: выполнение домашних заданий, составление уравнений, подготовка доклада, подготовка сообщений, исследовательская учебная работа, моделирование УВ, разработка презентаций.

Тема 2.2. Углеводороды и их природные источники

Содержание учебного материала

15/10

Алканы. Алканы: гомологический ряд, изомерия и номенклатура алканов. Химические свойства алканов (метана, этана): горение, замещение, разложение, дегидрирование. Применение алканов на основе свойств.

Алкены. Этилен, его получение (дегидрированием этана, деполимеризацией полиэтилена). Гомологический ряд, изомерия, номенклатура алкенов. Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация. Применение этилена на основе свойств.

Диены и каучуки. Понятие о диенах как углеводородах с двумя двойными связями. Сопряженные диены. Химические свойства бутадиена-1,3 и изопрена: обесцвечивание бромной воды и полимеризация в каучуки. Натуральный и синтетические каучуки. Резина.

Алкины. Ацетилен. Химические свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединений хлороводорода и гидратация. Применение ацетилена на основе свойств. Межклассовая изомерия с алкадиенами.

Арены. Бензол. Химические свойства бензола: горение, реакции замещения (галогенирование, нитрование). Применение бензола на основе свойств.

Природные источники углеводородов. Природный газ: состав, применение в качестве топлива.

Нефть. Состав и переработка нефти. Перегонка нефти. Нефтепродукты.

1,2

Самостоятельная работа: выполнение домашних заданий, составление уравнений, решение задач, составление кроссворда, подготовка доклада, подготовка сообщений, разработка презентаций.

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ КАРТА

Занятие № 26

Тема: Алканы.

Тип урока: комбинированный

Цели урока:

Образовательная:

- дать общую характеристику предельным углеводородам;

- изучить гомологический ряд алканов;

- рассмотреть закономерности распределения изомерии алканов;

- изучить физические свойства алканов, применение и получение.

Воспитательная:

воспитание ответственности, приучать к самостоятельному труду;
формирование уважительное отношение к изучаемому предмету.

Развивающая:

- развитие познавательных навыков, наблюдательности, мышления.

- развитие общеучебных умений, любознательности и интереса к предмету.

Квалификационные требования:

Современные требования к специалисту по профилю.

Межпредметные связи:

Биология (урок № 5 «Органические вещества»).
Экология (урок № 3 «Наземно - воздушная среда»).

Наглядные пособия:

Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.
Таблица «Периодическая система химических элементов Д.И.М.а».
Презентация по теме «Алканы»
Раздаточный материал: таблицы - опорные конспекты «Названия алканов и алкильных заместителей радикалов».

Литература.

«Химия для поступающих в ВУЗы» Г.П. Хомченко, Издат. «Высшая школа»,1985г.
«Настольная книга учителя химии» О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов, Москва «Блик и Ко», 2001г.
Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

СТРУКТУРА УРОКА.

Организационный момент.

а) Приветствие, постановка целей и задач урока.

2. Проверка домашнего задания:

п. 9.1-9.4.стр. 173 учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г;

Сообщения о Бутлерове А.М.; Ф. Велер; Марселен Пьер Эжен Бертло.

3. Введение новой темы:

Алканы (предельные углеводороды)

Общая формула представителей гомологического ряда алканов - С_nН_2n+2.

Алканы также называют предельными или насыщенными углеводородами, поскольку все атомы углерода в них связаны одинарными связями, а оставшиеся валентности атомов углерода до предела насыщены атомами водорода. Родоначальником гомологического ряда алканов является метан - СН₄. Все последующие члены ряда отличаются от него на группу -СН₂-.

СН₄ - молекулярная формула (качественный, количественный состав);

- электронная формула (ковалентная полярная связь);

- структурная формула (порядок соединения атомов в молекуле).

Но данные формулы не отражают истинного строения молекул метана. Молекула метана не имеет плоского строения, как можно представить на основании структурной формулы.

Так, следующий член ряда имеет формулу С₂Н₆ (этан). Для первых четырех членов гомологического ряда алканов используются исторически сложившиеся названия (их употребление зафиксировано правилами ИЮПАК) - метан, этан, пропан и бутан. Начиная с пятого члена ряда и далее используются названия, корень которых производится от греческого или латинского названия соответствующего числительного с суффиксом -ан. Так, пятый член ряда алканов имеет название пентан.
Атомы углерода, как уже было сказано, могут соединяться не только в линейную цепь, но и в разветвленную. В ряду алканов появление разветвления возможно начиная с бутана. Он может иметь два структурных изомера - бутан и изобутан (он же 2-метилпропан по номенклатуре ИЮПАК):

С увеличением количества углеродных атомов разветвления в цепи становятся многообразнее и количество изомеров возрастает. В молекулах неразветвленных (линейных) алканов присутствуют только первичные (на концах цепи) и вторичные (внутри цепи) атомы углерода. В разветвленных алканах имеются также третичные и четвертичные атомы углерода.
При мысленном отрыве от молекулы алкана атома водорода получаются углеводородные радикалы. Их название строится так же, как и для соответствующего алкана, но используется не суффикс -ан, а суффикс -ил. Соответственно, такие радикалы еще носят названия алкильных. Так, метану соответствует радикал метил (CH₃-). В общем виде алкильные радикалы обычно обозначают символом R-. Как вы помните, понятие радикала (заместителя) и его название используются при построении названий соединений в ИЮПАК (2-метилпропан). Однако термин радикал (обычно в словосочетании свободный радикал) используется также для обозначения реально существующих частиц, участвующих в радикальных реакциях. Эти понятия ни в коем случае не следует путать! Очевидно, что начиная с пропана одному углеводороду могут соответствовать различные радикалы, то есть они тоже могут иметь изомеры. Так, для пропана:

При мысленном отрыве двух атомов водорода от молекулы алкана возникают так называемые двухвалентные радикалы. Их названия опять же строятся в соответствии с названием алкана заменой суффикса -ан на суффикс -илиден (если атомы водорода оторваны от одного атома углерода) или -илен (если от разных атомов углерода). Исключение составляет радикал, образованный из метана. Хотя он имеет только один атом углерода, соответствующий радикал имеет название метилен (CH₂=).
Названия углеводородных радикалов используются при построении систематических названий органических соединений:

Формула

Название

Число изомеров

Формула

Название

Число изомеров

СН₄

Метан

С₁₁Н₂₄

Ундекан

159

С₂Н₆

Этан

С₁₂Н₂₆

Додекан

355

С₃Н₈

Пропан

С₁₃Н₂₈

Тридекан

802

С₄Н₁₀

Бутан

С₁₄Н₃₀

Тетрадекан

1858

С₅Н₁₂

Пентан

С₁₅Н₃₂

Пентадекан

4347

С₆Н₁₄

Гексан

С₂₀Н₄₂

Эйкозан

366319

С₇Н₁₆

Гептан

С₂₅Н₅₂

Пентакозан

36797588

С₈Н₁₈

Октан

С₃₀Н₆₂

Триаконтан

4111846763

С₉Н₂₀

Нонан

С₄₀Н₈₂

Тетраконтан

62481801147341

С₁₀Н₂₂

Декан

С₁₀₀Н₂₀₂

Гектан

около 5,921·10³⁹

В случае алканов с большим количеством атомов углерода их изомеры следует называть по номенклатуре ИЮПАК. Вот как по этой номенклатуре называются изомеры гексана:

Почему молекула метана имеет такую пространственную форму?
Чем объясняется направление валентных связей атома углерода от центра к вершинам тетраэдра?

Ответ следует искать в электронном строении атома углерода и молекулы метана.

С 1S² 2S² 2P² --> C ^* 1S² 2S¹ 2P³

(основное состояние) (возбужденное состояние)

Так как на втором энергетическом уровне Р-подуровне есть свободная орбиталь, то на неё переходит один из 2S²-электронов. В результате этого атом углерода в возбуждённом состоянии имеет четыре неспаренных электрона, т.е. становится четырёхвалентным.

(негибридные электронные облака) (гибридные электронные облака) Облака всех четырёх валентных электронов атома углерода выравниваются, становятся одинаковыми. При этом они принимают форму вытянутых в направлении к вершинам тетраэдра восьмёрок.

Явление, при котором происходит смешение и выравнивание по форме и энергии электронных облаков, называется гибридизацией.

Так как гибридизации подвергаются один S и три Р-электрона, то такое состояние называется SP³-гибридизацией.

Алифатические и алициклические углеводороды могут содержать прямые (неразветвленные), разветвленные или замкнутые в кольца цепи углеродных атомов. Если четыре углеродных атома соединены один с другим только простыми (одинарными) связями, образуется углеводород бутан C₄H₁₀ с открытой (неразветвленной) цепью:

Здесь черточки изображают ковалентные связи между углеродными атомами в плоскости страницы, пунктирные линии - связи с атомами водорода ниже, а жирные клинообразные линии - с атомами водорода выше этой плоскости. Углы между углерод-углеродными связями 109°. Эта молекула может свободно вращаться вокруг простых связей (что вообще справедливо для простых связей). Структурную формулу бутана можно написать как

либо проще, CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ или CH₃CH₂CH₂CH₃. Для четырех углеродных атомов, связанных простыми связями, возможна также структура с разветвленной цепью:

Эта формула изображает другое соединение - изобутан, у которого иные свойства, чем у бутана (например, более низкие температуры кипения и замерзания). Заметим, что и бутан, и изобутан имеют один и тот же состав: C₄H₁₀. Такие соединения, с одинаковыми брутто-формулами, называются "изомерами". Изомерия - обычное явление в органической химии, для сложных формул возможны миллиарды изомеров.

4. Закрепление знаний: Упр. № 5 стр. 194. Некоторым студентам тест и индивидуальные карточки.

5. Подведение итогов, объявление оценок.

6. Домашнее задание: п. 10.1 стр.189 Упр. № 4, 6 стр. 194 учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

Раздаточный материал:

Таблица

Названия алканов и алкильных заместителей радикалов

Формула

алкана

Название

алкана

Число

изомеров

Формула

радикала

Название

радикала

СН₄

Метан

СН₃

Метил

С₂Н₆

Этан

С₂Н₅

Этил

С₃Н₈

Пропан

С₃Н₇

Пропил

С₄Н₁₀

Бутан

С₄Н₉

Бутил

С₅Н₁₂

Пентан

С₅Н₁₁

Пентил

С₆Н₁₄

Гексан

С₆Н₁₃

Гексил

С₇Н₁₆

Гептан

С₇Н₁₅

Гептил

С₈Н₁₈

Октан

С₈Н₁₇

Октил

С₉Н₂₀

Нонан

С₉Н₁₉

Нонил

С₁₀Н₂₂

Декан

С₁₀Н₂₁

Децил

С₂₀Н₄₄

Эйкозан

366319

С₂₀Н₄₁

Эйкозил

С_nН₂_n₊₂

Алкан

С_nН₂_n₊₁

Алкил

Дисциплина: Химия.

Тест по теме: Алканы.

1. Укажите ошибочное определение алканов:

а) предельные углеводороды;
б) карбоциклические соединения (в молекулах имеются циклы);
в) насыщенные углеводороды;
г) парафиновые углеводороды.

2. Общая формула алканов:

а) С_nH_2n;
б) С_nH_2n+1;
в) С_nH_2n+2;
г) С_nН_2n-2.

3. Признаки, характеризующие строение алканов:

а) SP³-гибридизация, плоская форма молекул 120^о, и п -связи;
б) SP-гибридизация, линейная форма молекул 180^о, и п-связи;
в) SP³-гибридизация, форма молекул - тетраэдр 109^о28^',п -связи.

4. Невозбуждённый атом углерода имеет электронную конфигурацию:

а) 1S²2S¹2P³;
б) 1S²2S²2P²;
в) 1S²2S²2P³;
г) 1S²2S²2P⁴.

5. Возбужденный атом углерода имеет электронную конфигурацию:

а) 1S²2S²2P³;
б) 1S²2S²2P²;
в) 1S²2S²2P⁴;
г) 1S²2S¹2P³.

6. Всем алканам присущи свойства:

а) вступать в реакцию замещения;
б) окисляться при обычных условиях;
в) гореть в кислороде;
г) реагировать с активными металлами.

7. Найдите ошибку.

а) Все алканы - химически активные вещества.
б) Для алканов характерны реакции присоединения.
в) Алканы окисляются с трудом при высоких температурах кислородом воздуха.
г) Для алканов характерны реакции с разрывом - связи С - С и С - Н.

8. Состав алканов отражает общая формула . . .

а) CnH2n б) CnH2n+2 в) CnH2n-2 г) CnH2n-6

9. Какие соединения относятся к гомологическому ряду метана:

а) С₂Н₄ б) С₃Н₈ в) С₄Н₁₀ г) С₅Н₁₂ д) С₇Н₁₄ ?

Ответ 1: соединения а, в, г Ответ 2: соединения б, г, д
Ответ 3: соединения б, в, г Ответ 4: соединения г, д

10. Укажите названия углеводородных радикалов:

Карточка №1

1. Составьте структурные формулы следующих соединений:

а) 2,4-диметилпентан;

б) З-изоэтил-3-этил,4,4-дигексилпентан;

в) 2,3,4-триметил-З-изопропилгексан;

г) 2,2,4,6-тетраметилгептан;

д) 2-метил-3,3-диэтилоктан.

С₅Н₁₁

2. Назовите эти вещества:

а) СН₃-СН- СН₃ в) СН₃-СН₂-СН-СН-СН₂-СНСН₂-СН₃

СН₃ СН₃ С₃Н₇

б) СН₃-СН - СН₃

С₃Н₇ г) СН₂-СН - СН-СН₂-СН₃

С₁₀Н₂₁ С₈Н₁₇

Карточка №2

1. Какие из приведенных формул отвечают предельным углеводородам: С₄Н₉, С₈Н₁₈, СН₄, С₄Н₈, С₂Н₆, С₂Н₄?

2. Назовите следующие углеводороды согласно международной номенклатуре:

а) СН₃-СН- СН-СН₃ б) СН₃-СН -СН-СН₂-СН-СН₃

С₂Н₅ СН₃ С₃Н₇ С₂Н₅ С₂Н₅

3. Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) 2,3-диэтилпентан;

б) З-изобутил, 3-гексилгептан;

в) 2,3,4-триметил, З-октилгексан;

г) 2,3,5,6-тетраэтилнонан;

д) 3-метил-3,4-диэтилоктан.

Карточка №3

Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) 2,4-диэтил, 2,3-дибутилпентан;

б) З-бутил, 2,3-дигексилгептан;

в) 2,3,4-триметил, З-октилгексан;

г) 2-этил, 2,3,3,6-тетраэтилнонан;

д) 3-метил, 4,4-диэтилоктан.

Карточка №4

Напишите структурные формулы следующих алканов:

а) 2-метил, 3,3-диэтилпентан;

б) З-гексил, 2,3-дигептил, 2,4-динонилгептан;

в) 2,3,4-трипропил, 7-децилоктан;

г) 3,3,4,7-тетраэтилнонан;

д) 3-изоэтил, 3,4,4-трипропилгексан.

Карточка №5

Составьте структурные формулы следующих алканов:

а) 2,3-диизоэтилбутан;

б) 4-бутил, 3,3,4-тригексилгептан;

в) 4,4,5-триэтил, З-октилгексан;

г) 2,3,5,6-тетраэтилнонан;

д) 3-метил-3,4-диэтилоктан.

Карточка №6

1. Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) 2,4-дипропилпентан;

б) 2-бутил, 4-гептилгептан;

в) 3,3,4-триметил, 4-октилгексан;

г) 2,3,5,6-тетраэтилнонан;

д) 3-метил-3,4-диэтилоктан.

2. Какие из приведенных формул отвечают предельным углеводородам: С₄Н₉, С₈Н₁₈, СН₄, С₄Н₈, С₂Н₆, С₂Н₄?

Карточка №7

Напишите структурные формулы следующих алканов:

а) 2-метил, 3,3-диэтилпентан;

б) З-гексил, 2,3-дигептил, 2,4-динонилгептан;

в) 2,3,4-трипропил, 7-децилоктан;

г) 3,3,4,7-тетраэтилнонан;

д) 3-изоэтил, 3,4,4-трипропилгексан.

Карточка №8

Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) 2,4-диэтил, 2,3-дибутилпентан;

б) З-бутил, 2,3-дигексилгептан;

в) 2,3,4-триметил, З-октилгексан;

г) 2-этил, 2,3,3,6-тетраэтилнонан;

д) 3-метил, 4,4-диэтилоктан.

Карточка №9

1. Алканам соответствует общая формула:

а) Сn Н_2n б) Сn Н_2n+2в) Сn Н_2n-2 г) Сn Н_2n -₆

2. Изомеры отличаются друг от друга

а) количеством атомов

б) строением молекул

в) свойствами

3. Вещества СН₃ СН₂ СН₃ и СН₃ СН₂ СН СН₃ являются СН₃

а) гомологами б) изомерами в) ни гомологами, ни изомерами.

Карточка №10

1.Алканам соответствует общая формула:

а) Сn Н_2n б) Сn Н_2n+2в) Сn Н_2n-2 г) Сn Н_2n-6

2. Гомологами являются:

а) этан и этилен б) пропан и этан в) бутан и изобутан г) метан и этен

3. Изомеры отсутствуют у углеводородов:

а) этилена б) пентана в) 2-метилбутана г) гексена-1

4. Гомологом пропина является
(Введите номер варианта ответа)

1. С₃Н₆
2. С₃Н₈
3. С₄Н₆
4. С₄Н₈

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ КАРТА

Занятие № 27

Тема: Алкены.

Тип урока: комбинированный

Цели урока:

Образовательная:

- рассмотреть общую характеристику непредельных углеводородов;

- изучить гомологический ряд алкенов;

- научить определять изомерию и номенклатуру алкенов;

- рассмотреть получение и применение алкенов;

- изучить химические свойства этилена и его гомологов.

Воспитательная:

воспитание ответственности, приучать к самостоятельному труду;
формирование уважительное отношение к изучаемому предмету.

Развивающая:

развивать познавательные навыки;
развивать общеучебные умения.

Квалификационные требования:

Современные требования к специалисту по профилю.

Межпредметные связи:

Биология (урок № 5 «Органические вещества»).

Наглядные пособия:

Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.
Раздаточный материал: таблицы - опорные конспекты «Алканы».
Раздаточный материал: таблицы - опорные конспекты «Непредельные углеводороды. Алкены».
Таблица «Номенклатура алкенов»
Индивидуальные карточки по алканам и циклоалканам.
Кроссворд по теме: «Алканы»

Литература.

«Химия для поступающих в ВУЗы» Г.П. Хомченко, Издат. «Высшая школа»,1985г.
«Настольная книга учителя химии» О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов, Москва «Блик и Ко», 2001г.
Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

СТРУКТУРА УРОКА.

Организационный момент.

а) Приветствие, постановка целей и задач урока.

2. Проверка домашнего задания:

1) п. 10.1 - 10.2 стр.194 Упр. № 4, 6 стр. 194 учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

2) Индивидуальные карточки по алканам и циклоалканам.

3) Решение кроссворда.

Карточка №1

1. Алканы имеют общую формулу:

а) С_nH₂_n б) С_nH₂_n_-2 в) С_nH₂_n₊₂ г) С_nH₂_n_-6

2. В лабораторных условиях алканы можно получить из:

а) реакцией дегидрирования алкенов; б) карбидов

в) нефтеперегонкой; г) природного газа.

3. Для молекул алканов характерны следующие геометрические параметры и электронное строение:

1) тип гибридизации атомов углерода:

a) sp² ; б) sp³ ; в) sp ; г) sp³d;

2) углы связей в молекуле:

а) 120°; 6)180°; в) 90°; г) 109°28;

3) длины связей С - С :

а) 0,154нм ; б) 0,120 нм; в) 0,134 нм; г) 0,140 нм;

4) геометрическая форма молекул:

а) плоская; б) линейная; в) зигзагообразная; г) тетраэдрическая.

Карточка №2

1. Алканы по своему составу изомерны:

а) предельным углеводородам; б) циклопарафинам;

в) диеновым углеводородам; г) ацетиленовым углеводородам.

2. Предельный углеводород СН₃-СН(СН₃)-СН(СН₃)-СН(СН₃)-СН₃имеет систематическое название.

а) 3-этилгексан; б) 3,3-диметилгексан;

в) 2,3,4-триметилпентан; г) 2,2,4-триметилпентан.

3. В названиях предельных углеводородов используется суффикс:

а) -ан; б)-ен; в)-диен; г)-ин

Карточка №3

1. Наиболее характерными для алканов реакциями являются:

а) замещение; б) разложение;

в) присоединение; г) полимеризация

2. При бромировании на свету 2-метилбутана основным продуктом реакции будет;

а) 2-бром-2-метилбутан; б) 2-бром-З-метилбутан;

в) 1-бром-2-метилбутан; 4) 1-бром-З-метилбутан.

3. В природе алканы встречаются в составе:

а) мела, известняка, мрамора;

б) атмосферного воздуха;

в) природного и попутного нефтяного газов;

4. Из перечисленных ниже реагентов пропан будет реагировать с такими, как:

а) раствор перманганата калия; б) хлороводород;

в) азотная кислота; г) бром

Карточка №4

Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) 2,4-диэтил, 2,3-дибутилпентан;

б) З-бутил, 2,3-дигексилгептан;

в) 2,3,4-триметил, З-октилгексан;

г) 2-этил, 2,3,3,6-тетраэтилнонан;

д) 3-метил, 4,4-диэтилоктан.

Карточка №5

Напишите структурные формулы следующих алканов:

а) 2-метил, 3,3-диэтилпентан;

б) З-гексил, 2,3-дигептил, 2,4-динонилгептан;

в) 2,3,4-трипропил, 7-децилоктан;

г) 3,3,4,7-тетраэтилнонан;

д) 3-изоэтил, 3,4,4-трипропилгексан.

3. Введение новой темы:

Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойными или тройными связями. Их также называют ненасыщенными углеводородами, так как их молекулы имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Первыми представителями гомологических рядов непредельных углеводородов являются этилен (с двойной связью) и ацетилен (о тройной связью):

Двойная связь состоит из одной ©-связи и одной л-связи. По своей природе я-связь резко отличается от о-связи-я-связь менее прочная вследствие перекрывания электронных облаков вне плоскости молекулы. И хотя двойная связь изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность.

Тройная связь состоит из одной сигма-связи и двух пи-связей. Это обусловливает некоторые специфические свойства ацетилена и его гомологов.

Как следует из электронного строения, кратные связи (двойные и тройные) сравнительно легко (легче, чем одинарные) разрываются при химическом взаимодействии.

Гомологические ряды непредельных углеводородов. Соединения гомологического ряда этилена изображаются общей формулой С"Н₂". Названия гомологов по рациональной номенклатуре производятся от названий соответствующих предельных углеводородов путем замены окончания -ан на -илен. Например: этан С₂Н6- этилен С₂Н₄, пропан С₃Н₈ - пропилен С₃Н6 и т. д.

По заместительной номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят от названий предельных углеводородов, заменяя окончание -ан на -ен (ен - двойная связь) с указанием номера атома углерода при двойной связи (главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена двойная связь). Например:

СН₂ = СН₂ СН₂ = СН-СН₃ СН₂ = СН-СН₂-СН₈

этен пропен бутен-1

1 2 3 4 1 2 3

СН₃-СН = СН-СН₃ СН₂ = С-СН₃

бутен-2 I

СН₃

2-метилпропен-1

Общее международное название этиленовых углеводородов - алкены. Непредельные углеводороды ряда этилена, содержащие одну двойную связь, называются олефинами.

Радикал этилена СН₂=СН-, называемый винилом, является составной частью ряда молекул.5 Например: СН₂ = СН-С СН₂ = СН -СН = СН₂ СН₂ = С-СН = СН₂ СН₂ = С-СН = СН₂

хлористый винил дивинил I

СН₃С1

изопрен хлоропрен

Гомологический ряд ацетилена выражается формулой С_пН_2п_₂. Гомологи рассматривают как производные ацетилена и называются метилацетилен (С₃Н₄), этилацетилен (С₄Н₆) и т. д.

Названия ацетиленовых углеводородов по заместительной номенклатуре производят от названий предельных углеводородов, заменяя окончание -ан на -ин. Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь. Например:

СН=СН СН = С-СН₃ СН = С-СН₂-СНз

этин пропин бутин-1

1 2 3 4 5

СН₃-С=С-СН_Й СН-С-СН₂-СН-СНз

бутин-2 I

С₅Н₁₁

4-метилпентин-1

Этилен и его гомологи

Этилен - первый член гомологического ряда - бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, мало растворим в воде.

По химическим свойствам этилен резко отличается от метана, что обусловлено электронным строением его молекулы. Имея в молекуле двойную связь, состоящую из о- и я-связей, этилен способен присоединять два одновалентных атома или радикала за счет разрыва я-связи.

Способность к реакциям присоединения характерна для всех алке-нов. Рассмотрим наиболее типичные из них.

1. Присоединение водорода. Гидрирование. Эта реакция протекает в присутствии катализатора - мелко раздробленного никеля, платины или палладия - при комнатной температуре:

СН₂ == СН₂ + Н₂= СН₃-СН₃

Присоединение водорода к веществу называется реакцией гидрирования или гидрогенизации. При гидрогенизации олефины превращаются в предельные углеводороды.

2. Присоединение галогенов. Реакция протекает при обычных условиях. Например:

СН₂ = СН₂+С1₂-> С1СН₂-СН₂С1

дихлорэтан

Дихлорэтан-жидкость, хорошо растворяет органические вещества.

СН₂ = СН₂ + Вг₂ -> ВгСН₂-СН₂Вг

дибромэтан

Реакция присоединения брома служит качественной реакцией на непредельные углеводороды. О наличии последних судят по обесцвечиванию красно-бурой окраски бромной воды.

3. Присоединение галогеноводородов:

СН₂ = СН₂+Н=С1 - СН₃-СН₂С1

Легко сделать вывод, что галогенопроизводные углеводородов, например хлористый этил СН₂-СН₂С1, можно получить двумя путями: или присоединением к этилену хлороводорода, или замещением водорода в этане на хлор.

Присоединение галогеноводородов к гомологам этилена происходит по правилу В. В. Марковникова: атом водорода становится к наиболее гидрогенизованному атому углерода, а атом галогена - к наименее гидрогениаованному. Например: СНз - СН = СН₂ -}- НВг

4. Присоединение воды (реакция гидратац и и). Реакция протекает в присутствии катализатора - серной кислоты: Н₂SО₄-СНз-СН₂ОН

Это суммарное уравнение реакции. В действительности реакция протекает в две стадии. Сначала«происходит присоединение серной кислоты к этилену по месту разрыва двойной связи с образованием этил-серной кислоты

СН₃-СН₂-О-5О_а-ОН + Н-ОН=СН₃-СН₂ОН + НО-SО-ОН

-О-SО₄-ОН==СН₃ -СН₂-О-SО₂-ОН

Затем этилсерная кислота, взаимодействуя с водой, образует спирт и кислоту:

СН₃-СН₂-О-SО_а-ОН + Н-ОН=СН₃-СН₂ОН + НО-SО-ОН

В настоящее время реакция присоединен: воды к этилену в присутствии твердых катализаторов используется для промышленного получения этилового спирта из непредельных углеводородов, содержащихся в газах крекинга нефти (попутных газах), а также в коксовых газах.

Важным химическим свойством этилена и его гомологов является способность легко окисляться уже при обычной температуре. При этом окислению подвергаются оба атома углерода, соединенные двойной связью. Если этилен пропускать через водный раствор перманга-ната калия КМпО₄, то характерная фиолетовая окраска последнего исчезает, происходит окисление этилена перманганатом калия: ЗСН₂ = СН₂ + 2КМпО, + Н₂О - ЗНОН₂С - СН₂ОН + 2МпО₂ + 2КОН этиленгликоль

Эта реакция используется для установления не предельности органического вещества - наличия в нем двойных или тройных связей.

Этилен горит светящимся пламенем с образованием оксида углерода (IV) и воды:

С₂Н₄ + ЗО₂ - 2СО₂ + 2Н₂О

Для этилена, как и для всех непредельных углеводородов, характерны реакции полимеризации.

Получение. В лабораторных условиях этилен получают при нагревании этилового спирта с водоотнимающими веществами [концентрированной серной кислотой, оксидом фосфора (V) и др: нагревание С₂Н₅ОН

Это процесс, обратный получению спирта из этилена (см. выше). Его можно представить так. Сначала спирт взаимодействует с серной кислотой, образуя этилсерную кислоту и воду. Затем этилсерная кислота при температуре 180-200°С распадается на серную кислоту и этилен: НО- ЗО₂ - О - |СНг-"СН₂| - Н -у НО - 5О₂-ОН + СН₂ = СН_а

Олефины получают также при нагревании галогенопроизводных с концентрированным спиртовым раствором щелочи: Н Н I I Н-С-С -Н + КОН->СН₂ = С

В промышленных. условиях этилен и его' гомологи выделяют из газов крекинга нефти. Весьма важный способ их получения - дегидрирование соответствующих предельных углеводородов над никелевым катализатором:

СН₃-СН₃-► СН₂ = СН₂-Н₂-СН₃-СН₂-СН₃-СН₂ = СН - СН₃ + Н₂

Применение. Этилен применяется для получения этилового спирта, полиэтилена. Он ускоряет созревание плодов (помидоров, цитрусовых и др.) при введении небольших количеств его в воздух теплиц. Этилен и его гомологи используются как химическое сырье для синтеза многих органических веществ.

Полимер - вещество с очень высокой молекулярной массой, молекула которого состоит из большого числа повторяющихся группировок, имеющих одинаковое строение. Эти группировки называют элементарными звеньями или структурными единицами. Например, элементарным звеном полиэтилена является группировка атомов -СН₂-СН₂-.

Число элементарных звеньев, повторяющихся в макромолекуле, называется степенью полимеризации (обозначается п). В зависимости от степени полимеризации из одних и тех же мономеров можно получать вещества с различными свойствами. Так, полиэтилен с короткими цепями (л=20) является жидкостью, обладающей смазочными свойствами. Полиэтилен с длиной цепи в 1500-2000 звеньев представляет собой твердый, но гибкий пластический материал, из которого можно получать пленки, изготовлять бутылки и другую посуду, эластичные трубы и т. д. Наконец, полиэтилен с длиной цепи в 5-6 тыс. звеньев является твердым веществом, из которого можно готовить литые изделия, жесткие трубы, прочные нити.

Если в реакции полимеризации принимает участие небольшое число молекул, то образуются низкомолекулярные вещества, например димеры, тримеры и т. д. Условия протекания реакций полимеризации весьма различные. В некоторых случаях необходим катализаторы и высокое давление. Но главным фактором является строение молекулы мономера. В реакцию полимеризации вступают непредельные (ненасыщенные) соединения за счет разрыва кратных связей.

Структурные формулы полимеров кратко записывают так: формулу элементарного звена заключают в скобки и справа внизу ставят букву п. Например, структурная формула полиэтилена (-СН₂-СН₂-)",. Легко заключить, что название полимера слагается из названия мономера и приставки поли-, например полиэтилен, поливинилхлорид, полистирол и т. д.

.-. С помощью реакций полимеризации получают высокомолекулярные синтетические вещества, например полиэтилен, политетрафторэтилен (тефлон), полистирол, синтетические каучуки и др. Они имеют огромное народнохозяйственное значение.

Поливинилхлорид - продукт полимеризации хлористого винила (винилхлорида) СН₂=СНС1. Этот полимер обладает ценными свойствами: он негорюч, устойчив к действию химических реагентов, легко окрашивается. Из пластмасс на его основе изготовляют клеенки, плащи, портфели, искусственную кожу для обуви и т. п. Широко применяется для изоляции проводов и кабелей.

Тефлон - продукт полимеризации тетрафторэтилена. Это самое инертное органическое вещество (на него оказывают воздействие только расплавленные калий и натрий). Обладает высокой морозо- и теплоустойчивостью. Полистирол - твердое прозрачное упругое вещество. Получается полимеризацией стирола. Полистирол широко используется в качестве диэлектрика в электро- я радиотехнике. Идет на изготовление кислотоупорных труб, тары, а также бытовых изделий - расчесок, игрушек и др. Из него готовят легкие пористые пластмассы - пенопласта. Наряду с реакциями полимеризации для получения высокомолекулярных соединений широко используются реакции поликонденсации.

4. Закрепление знаний: Упр. №4 стр. 204

5. Подведение итогов, объявление оценок.

6. Домашнее задание: п. 11.1-11.2 стр.200 Упр.5 стр. 204 учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

Кроссворд на тему: алканы

Горизонтально:

Другое название циклоалканов

Название реакции для превращения циклоалканов в алканы

Ученый, фамилией которого названа реакция нитрования алканов

Какое строение имеет углеродная цепь алканов?

Ученый, фамилией которого названа реакция получения алканов из алкилгалогенидов

Первый член гомологического ряда алканов

Как называют органические соединения, в молекулах которых имеются замкнутые кольца из углеродных атомов?

10.

вещества, сходные по строению и свойствам
и отличающиеся на одну или более групп СH2

12.

Какое замещение характерно для алканов?

13.

Алкан, имеющий 9 атомов углерода в цепи.

15.

Какая связь атомов водорода с атомами углерода в молекулах алканов?

16.

Основной природный источник алканов и циклоалканов

17.

Название алканов (от parum affinis, т. е. обладающий малым сродством). Смеси высших (твердых) предельных углеводородов.

18.

Правильный многогранник с четырьмя треугольными гранями, форму которого имеет молекула метана.

Вертикально:

Какая реакция является характерной для циклоалканов с малым циклом ?(ответ нужно записать в именительном падеже)

Явление существования соединений, которые имеют
одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное
строение.

Единственный циклоалкан, имеющий плоское строение.

11.

Как называются углеводороды, углеродные атомы которых соединены между собой простыми (ординарными) связями.

14.

Алкан, имеющий в цепи 7 атомов углерода

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ КАРТА

Занятие № 28

Тема: Диены и каучуки.

Тип урока: комбинированный

Цели урока:

Образовательная:

- рассмотреть общую характеристику диеновых углеводородов;

- объяснить получение, применение диенов;

- рассмотреть все химические свойства диеновых углеводородов.

- научить определять изомерию и номенклатуру диенов.

Воспитательная:

воспитание ответственности, приучать к самостоятельному труду;
формирование уважительное отношение к изучаемому предмету.

Развивающая:

развивать познавательные навыки;
развивать общеучебные умения.

Квалификационные требования:

Современные требования к специалисту по профилю.

Межпредметные связи: Биология (урок № 5 «Органические вещества»).

Наглядные пособия:

Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.
Раздаточный материал: таблицы - опорные конспекты «Алканы», «Диены».
Индивидуальные карточки по алкенам.

Литература.

«Химия для поступающих в ВУЗы» Г.П. Хомченко, Издат. «Высшая школа»,1985г.
«Настольная книга учителя химии» О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов, Москва «Блик и Ко», 2001г.
Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

СТРУКТУРА УРОКА.

Организационный момент.

а) Приветствие, постановка целей и задач урока.

2. Проверка домашнего задания:

1) п. 11.1-11.2 стр.200 Упр.5 стр. 204 учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

2) Индивидуальные карточки по алкенам.

Карточка №1

1) Сколько веществ представлено следующими формулами:

СН₃-СН=С-СН₃ СН₃-С=СН-СН₃ СН₃-СН-СН₂-СН₃ ‌

| | |

СН₃ СН₃ СН₃

а) три б) два в) одно г) четыре

2) Изомером вещества, формула которого СН₂=СН-СН-СН₂-СН₂-СН₃

СН₃

а) гексен-2 б) гептен-2 в) 2-метилгептен-2 г) гептан

Карточка №2

Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) 2,3-диэтил, 2,4-дибутилпентен;

б) З-петил, 2,3-дигексилгептен;

в) 2,3,4-триметил, З-октилгексен;

г) 2-этил, 2,3,3,6-тетраэтилнонен;

д) 3-метил, 4,4-диэтилоктан.

Карточка №3

1) Алкены не вступают в реакции:

а) замещения б) окисления в) алкилирования г) гидрогалогенирования

2) Взаимодействие пропена с бромом - это реакция

а) гидрирования б) гидрогалогенирования в) дегалогенирования г) галогенирования

3) Продуктом взаимодействия пропена с хлором является:

а) 1,1-дихлорпропан б) 1,2-дихлорпропан в) 2-хлорпропан г) 1-хлорпропан

4) При дегидрировании бутена-2 образуется

а) бутин-1 б) бутен-1 в) бутин-2 г) бутен-3

Карточка №4

Напишите структурные формулы следующих алканов:

а) 2-метил, 3,3-динонилпентен;

б) З-гексил, 2,3-диоктил, 2,4-динонилгептен;

в) 2,3,4-трипропил, 7-децилоктен;

г) 3,3,4,7-тетрабутилнонан;

д) 3-изоэтил, 3,4,4-трипропилгексен.

Карточка №5

1) Вещества, формулы которых СН₃-СН₂-СН₃ и СН₃-СН₂-СН=СН-СН₃

А) веществами разных классов б) гомологами в) изомерами г) одним и тем же веществом

2) Название вещества, формула которого СН₂-СН-СН₂-СН-СН₃

| |

СН₃ СН₃

а) 2,4-диметилпентан б) 2,4-диметилпентен в) 2,4-диметилбутан г)2,4-диметилгексан

3) Название вещества, формула которого СН₃-С=СН-СН₃

‌‌|

СН₃

а) 4-метилпентен-3 б) 3-метилбутен-2 в) 2-метилбутен-2 г) 2-метилбутан

4) Сколько веществ представлено следующими формулами:

СН₃-СН=СН СН₃-С=СН-СН₃ СН₃-СН-СН₂ ‌

| | |

СН₃ СН₃ СН₃

а) три б) два в) одно г) четыре

3. Введение новой темы:

Углеводороды, содержащие в углеродной цепи две двойные связи, называются диеновыми. Их состав может быть выражен общей формулой СnН_2-2. Они изомерны ацетиленовым углеводородам.

Названия диеновых углеводородов производят от предельных углеводородов, в которых последняя буква заменяется окончанием -диен. Цифрами указывается место расположения двойных связей в цепи. Например (в скобках даны тривиальные названия):

СН₂ = СН-СН=СН₂ бутадиен-1,3 (дивинил) СН₂ = СН-СН=СН₂ 2 метилбутадиен-1,3 (изопрен)

Общее международное название диеновых углеводородов - алкадиены. Для алкадиенов возможна изомерия углеродной цепи и положения двойных связей.

Большое применение имеют алкадиены, в молекулах которых двойные связи разделены простой связью, это - дивинил, или бутадиен-1,3 (легко сжижающийся газ), и изопрен, или 2-метилбутадиен-1,3 (жидкость с низкой температурой кипения).

По химическим свойствам бутадиен и изопрен аналогичны непредельным углеводородам - для них характерны реакции присоединения. Обычно присоединение происходит по концам молекулы этих диенов. Так, при взаимодействии с бромом двойные связи разрываются, к крайним атомам углерода присоединяются атомы брома, а свободные валентности образуют двойную связь, т. е. в результате присоединения происходит перемещение двойной связи:

СН₂ = СН - СН = СН + Вг₂ = СН₂ Вг -СН = СН-СН₂Вг

При избытке брома может быть присоединена еще одна молекула его по месту оставшейся двойной связи.

Бутадиен получают при пропускании паров этилового спирта над катализатором (способ С. В. Лебедева):

2СН₃-СН₂ОН->СН₂ = СН - СН = СН₂

Но наиболее перспективным промышленным способом получения бутадиена является каталитическое дегидрирование бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах: СН₈-СН₂~СН₂ -СН₃-*СН₂ = СН -СН

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получается изопрен:

СНз-СН-СН₂ - СНз -> СН = С- СН - СН₂-[-2На

СН₃СН₃

Бутадиен и изопрен легко полимеризуются и сополимеризуются, т. е. совместно полимеризуются с другими непредельными соединениями, образуя каучуки.

Природный и синтетический каучуки.

Каучуки - это эластичные материалы, из которых методом вулканизации (нагреванием с серой) получают резину. Из каучуков изготовляются покрышки и камеры для колес самолетов, автомобилей и велосипедов. Они применяются для электроизоляции, производства промышленных товаров и медицинских приборов.

Натуральный (природный) каучук по химическому составу представляет собой высокомолекулярный непредельный углеводород состава (С₅Н_В)_П, где п составляет от 1000 до 3000. Натуральный каучук - полимер изопрена:

Его получают из млечного сока каучуконосных растений, главным образом из гевеи (Бразилия). Бразилия - родина каучука.

Синтетический каучук в промышленном масштабе впервые получен в 1932 г. в СССР по способу С. В. Лебедева. Его получают полимеризацией дивинила. Процесс полимеризации, протекающий в присутствии катализатора (металлического натрия), можно выразить схемой

( СН₂ - СН = СН - СН₂ -)"

синтетический каучук (полибутадиен)

Сырьем для получения синтетического каучука по способу Лебедева служит этиловый спирт. Теперь разработано получение бутадиена из бутана через каталитическое дегидрирование последнего.

Однако бутадиеновый каучук уступает натуральному как по эластичности, так и по износостойкости. В настоящее время освоено производство изопренового каучука стереорегулярного строения (в нем метальные группы расположены в строго определенном порядке), аналогичного по структуре натуральному каучуку. Получен также и бутадиеновый каучук стереорегулярного строения, это так называемый дивиниловый каучук. Каучуки стереорегулярного строения - изопреновый и дивиниловый - близки по свойствам к натуральному каучуку, а дивиниловый по стойкости к истиранию даже его превосходит.

Для улучшения качества натуральных и синтетических каучуков их превращают в резину. Резина - это вулканизированный каучук. Сущность вулканизации состоит в том, что атомы серы присоединяются к линейным (нитевидным) молекулам каучука по месту двойных связей и как бы сшивают эти молекулы друг с другом. В результате вулканизации липкий и непрочный каучук превращается в упругую и эластичную резину. Резина прочнее каучука и более устойчива к изменению температуры.

4. Закрепление знаний: упражнение 1 на стр.213

5. Подведение итогов, объявление оценок.

6. Домашнее задание: п. 11.3, упр.4 стр213. учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКАЯ КАРТА

Занятие №29

Тема: Алкины.

Тип урока: комбинированный

Цели урока:

Образовательная:

дать полную характеристику всей группе алкинов;
рассмотреть изомерию и номенклатуру алкинов;
изучить химические свойства, получение, применение алкинов
изучить основные высокомолекулярные соединения.

Воспитательная:

воспитание ответственности, приучать к самостоятельному труду;
формирование уважительное отношение к изучаемому предмету.

Развивающая:

развитие познавательного интереса;
развитие общеучебных умений.

Квалификационные требования:

Современные требования к специалисту к специалисту по профилю.

Межпредметные связи: Биология ( урок № 37 «Бионика. Биотехнология»).

Наглядные пособия:

1. Работа по карточкам для базового уровня и уровня повышенной сложности.

Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г
Опорные конспекты по теме.

Литература.

Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов. для СПО Москва Издат. Центр «Академия», 2006г.
«Химия для поступающих в ВУЗы» Г.П.Хомченко, Издат. «Высшая школа»,1985г.
«Настольная книга учителя химии» О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов, Москва «Блик и Ко», 2001г.

СТРУКТУРА УРОКА.

Организационный момент.

а) Приветствие, постановка целей и задач урока;

б) Повторение таблицы «Названия алканов и алкильных заместителей радикалов»;

Проверка домашнего задания.

а) Учебник «Химия» О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов. повторение п.п.11.1-11.3.;

б) Работа по карточкам на закрепление по изученному материалу.

Введение новой темы.

Гомологический ряд алкинов. Изомерия и номенклатура

Атомы углерода способны образовывать друг с другом тройные связи НС=СН. Углеводороды, содержащие в молекуле тройную связь, также являются ненасыщенными, однако их свойства значительно отличаются от свойств алкенов и алкадиенов.

Простейшим углеводородом с тройной связью является ацетилен НС=СН. Название этому веществу в 1860 г. дал французский химик М.Бертло. Он же первым высказал предположение, что ацетилен подобно метану и ацетилену является родоначальником гомологического ряда ацетиленовых углеводородов.

• Алкинами (ацетиленовыми) называют углеводороды с открытыми углеродными цепями, содержащие в молекуле одну тройную углерод - углеродную связь.

Электронное и пространственное строение молекулы ацетилена.

Атомы углерода, связанные тройной связью, находятся в состоянии гибридизации. Гибридизации подвержены одна s- и одна р-орбиталь, при этом образуются две новые sр-гибридные орбитали, а две р-орбитали остаются без изменения.

В результате атом углерода в состоянии sр-гибридизации имеет четыре орбитали: две гибридные лр-орбитали и две негибридизованные р-орбитали. На каждой из них имеется по одному неспаренному электрону. В результате взаимного отталкивания неспаренных электронов орбитали располагаются в пространстве следующим образом: оси sр-орбиталей совпадают (т.е. угол между ними составляет 180°); оси р-орбиталей взаимно перпендикулярны и перпендикулярны оси sр-орбиталей. ст-Связи в молекуле ацетилена образованы за счет взаимного перекрывания s-орбиталей атомов водорода и sр-орбиталей атомов углерода. Кроме того, атомы углерода образуют друг с другом еще две тг-связи за счет бокового перекрывания орбиталей .

Таким образом, молекула ацетилена лилейная, т. е. центры ядер всех четырех атомов лежат на одной прямой. Длина тройной связи меньше, чем двойной, и составляет всего 0,120 нм.

Линейное строение молекул алкинов относительно тройной связи исключает возможность геометрической изомерии.

Гомологический ряд, изомерия и номенклатура алкинов. Ацетилен является первым представителем гомологического ряда алкинов, или ацетиленовых углеводородов. Общая формула углеводородов этого класса С_яН_2л-₂, т. е, точно такая, как и у алкадиенов. Таким образом, ацетиленовые и диеновые углеводороды являются межклассовыми изомерами.

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета и положения тройной связи. Изомерия начинается с третьего члена гомологического ряда бутина С₄Н₆, для которого возможны два изомера: бутин-1 и бутин-2. Простейшим алкином с разветвленным углеродным скелетом является З-метилбутин-1 С₅Н₈:

Напишите структурные формулы следующих алкинов: а) бутина-1;
б) пентина-2; в) 4,4-диметилпентина-2; г) 2,2,5-триметилгексина-З.

Напишите структурные формулы двух алкадиенов, изомерных гексину. Назовите эти вещества.

Получение и химические свойства алкинов

Ацетилен является одним из важнейших продуктов химической промышленности, поскольку на его основе получают практически важные соединения: кислородсодержащие вещества различную тройную связь и нумеруется с того конца, к которому она ближе. Основой служит название алкана с тем же числом углеродных атомов, что и в пронумерованной цепи, при этом суффикс «-ан-» изменяют на «-ин». Для этина более широко распространено тривиальное (исторически сложившееся) название ацетилен, пропин часто называют метилацетиленом.

Промышленные и лабораторные способы получения ацетилена.

Основным промышленным способом получения ацетилена является пиролиз метана

При температуре 1500 °С ацетилен является промежуточным продуктом разложения метана до углерода и водорода, поэтому основной технологический прием заключается в быстром выводе ацетилена из сферы реакции и его охлаждении.

2. Получение ацетилена путем разложения карбида кальция широко используют как в промышленности, так и в технике и лабораторной практике. При взаимодействии карбида кальция с водой происходит бурное выделение газа:

СаС2 + 2Н2О - НС=СНТ + Са(ОН)2

3. Ацетилен и его гомологи в лаборатории можно получить дегидрогалогенированием дигалогеналканой. Тройная связь образуется путем отщепления двух молекул галогеноводорода от дигалогеналканов под действием спиртового раствора щелочи. В качестве исходных веществ берут дихлор- или дибромалканы, содержащие атомы галогена у одного или у соседних атомов углерода:

СН3-СС12-СН2-СН3

Физические свойства алкинов. При обычных условиях алкины от С₂Н₂ до С₄Н₆ являются газами, от С₅Н₈ до С₁₆Н₃о - жидкостями, начиная с С₁₇Н₃₂ - твердыми веществами. Температуры кипения алкинов несколько выше, чем у соответствующих алкенов. Чистый ацетилен практически лишен запаха. Ацетилен и его газообразные гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

Химические свойства ацетиленовых углеводородов. Особенности химических свойств алкинов связаны, прежде всего, с наличием в молекуле тройной связи. Для представителей этого гомологического ряда характерны реакции присоединения, реакции замещения атома водорода при лр-гибридном атоме углерода, реакции окисления.

Реакции присоединения. Типичной реакцией для ацетилена и его гомологов является присоединение по кратной связи. Так же как для диеновых углеводородов, реакции присоединения алкинов протекают в две стадии, т. е. ступенчато. На первой стадии тройная связь превращается в двойную, на второй - происходит присоединение по двойной связи.

1. Галогенирование. Присоединение к ацетиленовым углеводородам хлора или брома позволяет получить на первой стадии галогенпроизводное с двойной связью, на второй стадии - продукт предельного характера. Например, при взаимодействии ацетилена с бромом образующийся на первой стадии 1,2-дибром-этен при избытке галогена превращается в 1,1,2,2-тетрабромэтан:

Таким образом, алкины, так же как и алкены, обесцвечивают бромную воду.

2. Гидрирование. При повышенной температуре в присутствии катализаторов алкины присоединяют водород. Реакция также проходит в две стадии:

Пропин Пропен- СН₃ СН₂ СН₃ Пропан

3. Гидрогалогенирование. В отличие от гидрогалогени-рования этиленовых углеводородов галогеноводороды присоединяются по тройной связи алкина в присутствии катализатора - хлорида или

Гидратация. Важное значение для получения кислородсодержащих соединений имеет реакция присоединения воды. Она протекает в кислой среде в присутствии солей ртути (П).

Соли ртути в качестве катализатора процесса гидратации алкинов были впервые использованы выдающимся русским химиком М. Г. Кучеровым в 1881 г., с тех пор эта реакция носит название реакции Кучерова.

Кислотные свойства алкинов. Атом водорода ацетилена и его гомологов, содержащих тройную связь на конце молекулы, довольно подвижен. Он может замещаться на металл, что обусловливает кислотные свойства алкинов. Продукты замещения можно отнести к классу солей; их называют ацетиленидами.

При взаимодействии металлического натрия со сжиженным ацетиленом можно получить ацетиленид натрия: Ацетиленид натрия

Ацетиленид серебра может быть легко получен при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра:

НС=СН + А§₂0 = А§-С=С-А§1 + Н₂О

Аммиачный Ацетиленид

раствор серебра

Окисление алкинов. Как непредельные углеводороды алкины окисляются водным раствором перманганата калия. При этом

происходит исчезновение характерной окраски раствора перманганата:

НС=СН + 4[О]

⇧

⇩

скачать материал