Задачи на вывод формул органических веществ

Задачи №40. Вывод формулы органического вещества по реакции.

Часть 1. Углеводороды

1. При взаимодействии 1,74 г алкана с бромом образова­лось 4,11 г монобромпроизводного. Определите молекуляр­ную формулу алкана.

2. При действии брома на свету на неизвестный углеводород образуется единственное галогенпроизводное, плотность паров которого в 5,207 раз больше плотности воздуха при одинаковых условиях. Определите строение углеводорода.

3. Определить формулу алкена, если известно, что он имеет цис-транс изомеры, а 5,6 г его при присоединении воды образуют 7,4 г спирта.

4. При взаимодействии 0,672 л алкена (н.у.) с хлором обра­зуется 3,39 г его дихлорпроизводного. Определите молекуляр­ную формулу алкена, запишите его структурную формулу и на­звание.

5. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом атоме углерода. 0,35 г этого алкена могут присоединить 0,8 г брома. Определите формулу алкена и назовите его.

6. Определите строение углеводорода, если известно, что его 8,4 г обесцвечивают бромную воду, присоединяют 3,36 л водорода в присутствии никелевого катализатора, а при окислении водным раствором перманганата калия на холоду образует соединение симметричного строения.

7. Определите молярную массу и напишите структурные формулы всех возможных изомеров этиленового углеводорода, если известно, что 1,12 г его могут обесцветить 8 г 40-процентного раствора брома в хло­роформе.

8. Какова структурная формула углеводорода ряда алкенов, если 1,4 г его реагируют с 4 г брома, а при окислении водным раствором перманганата калия образуется симметричный двухатомный спирт.

9. Алкен с неразветвленной углеродной цепью, который не существует в виде цис-транс изомеров, количественно присоединил 20,25 г бромоводорода. Полученный продукт обработали 54,5 мл раствора NaOH с массовой долей 10% и плотностью 1,1 г/см³, в результате чего получили 10,56 г соответствующего спирта. Определите структурные формулы исходного алкена и спирта, если превращение галогенпроизводного в спирт идёт с выходом 80%.

10. Установите молекулярную формулу алкена и продукта взаимодействия его с 1 моль бромоводорода, если это монобромпроизводное имеет относительную плотность по воздуху 4,24. Укажите название одного изомера исходного алкена.

11. При гидратации 8,96 л (н. у.) алкена получили 2,4 г первичного спирта и 21,6 г вторичного спирта. Установите строение исходного вещества.

12. Установите молекулярную формулу алкена, не имею­щего геометрических изомеров, если известно, что 1,5 г его способны присоединить 0,6 л (н.у.) водорода. Запишите на­звания алкенов, удовлетворяющих условию задачи, дайте им названия.

13. При взаимодействии одного и того же количества ал­кена с различными галогеноводородами образуется соответ­ственно 7,85 г хлорпроизводного или 12,3 г бромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкена.

14. При взаимодействии одного и того же количества ал­кена с галогенами образуется соответственно 11,3 г дихлор­производного или 20,2 г дибромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкена, запишите его название и структурную формулу.

15. Установите молекулярную формулу алкена, гидрата­цией которого получается спирт, пары которого в 2,07 раза тяжелее воздуха.

16. Определите молекулярную формулу ацетиленового углеводорода, если молярная масса продукта его реакции с избытком бромоводорода в 4 раза больше, чем молярная масса исходного углеводорода.

17. Из дихлоралкана, массовая доля хлора в котором равна 62,8%, с 80%-м выходом был получен ацетиленовый углеводород объемом 500 мл (н. у.). Определите формулу алкина. Вычислите, какая масса дихлоралкана вступила в реакцию.

18. На полное гидрирование 2,8 г этиленового углеводорода израсходо­вано 0,896 л водорода (н.у.). Вычислите молярную массу и напишите структурную формулу этого соединения, имеющего нормальную цепь углеродных атомов.

19. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 0,5 г его способны присоединить 200 мл (н.у.) водорода.

20. Установите молекулярную формулу алкена, взаимодействие которого с хлороводородом приводит к образованию монохлорпроизводного с относительной плотностью по азоту 3,3.

21. Ацетиленовый углеводород может максимально присоединить 80 г брома с образованием продукта реакции массой 97 г. Установите молекулярную формулу этого углеводорода.

22. Углекислый газ, образующийся при полном сгорании 0,1 моль алкана, при пропускании в избыток известковой воды дает 60 г белого осадка. Что это за алкан?

23. Какой газ находится в цилиндре, если известно, что он гомолог этилена и для полного сгорания 60 см³ этого газа требуется 270 см³ кислорода (н.у.)?

24. Для сжигания алкана объемом 20 л потребовался кислород объемом 160 л (н.у.). Установите, какой алкан вступил в реакцию.

25. Для сжигания порции алкана, содержащей 1∙10²³ молекул, требуется порция кислорода, содержащая 1,6∙10²⁴ атомов. Установите состав и возможное строение (все изомеры) алкана.

26. Углеводород массой 2 г может прореагировать либо с 2,24 л водорода, либо с 16 г брома, либо с 1,15 г металлического натрия. Напишите формулу соединения

Часть 2. Спирты и карбонильные соединения.

1. При взаимодействии 1,48 г предельного одноатомно­го спирта с металлическим натрием выделился водород в ко­личестве, достаточном для гидрирования 224 мл этилена (н.у.). Определите молекулярную формулу спирта.

2. При взаимодействии 30 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу спирта.

3. При дегидратации предельного одноатомного спирта получили простой эфир с массовой долей водорода 13,73%. Определите моле­кулярную формулу исходного спирта.

4. При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди (II) получили 9,73 г альдегида, 8,65 г меди и воду. Определите молекулярную формулу исходного спирта.

5. Определить формулу предельного одноатомного спирта, если 8,8 г его может прореагировать с 8,1 г бромоводорода.

6. Предельный одноатомный спирт обработали металлическим натрием. В результате реакции получили вещество массой 20,5 г и вы­делился газ объемом 2,8 л (н.у.). Определите молекулярную формулу спирта.

7. В результате реакции предельного одноатомного спирта с хло­роводородом массой 18,25 г получили органический продукт массой 46,25 г и воду. Определите молекулярную формулу исходного спирта.

8. При нагревании предельного одноатомного спирта массой 12 г с концентрированной серной кислотой образовался алкен массой 6,3 г. Выход продукта составил 75%. Определите формулу спирта.

9. Какой одноатомный спирт был взят для реакции, если при взаимодействии 30 мл спирта (ρ=0,8 г/мл), с натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 4,48 л этилена (н.у.).

10. Определить формулу предельного одноатомного спирта, если 4,4 г его можно получить при действии 1,12 л водорода на соответствующее карбонильное соединение.

11. Установите молекулярную формулу спирта, если при нагревании 274 г этого спирта с концентрированной серной кислотой образуется 133,4 г непредельного углеводорода с одной двойной связью. Выход в реакции равен 80%.

12. Определите строение предельного одноатомного спирта, если известно, что при взаимодействии его с бромоводородом образуется вторичный алкилбромид, а при действии на 30 мл этого спирта (плотность 0,8 г/см³) избытком металлического натрия выделяется водород в количестве, достаточном для полного гидрирования 2,24 л (н.у.) дивинила.

13. Установите молекулярную формулу предельного одноатомного спирта, зная, что 18,5 г его в реакции с некоторым щелочным метал­лом выделяет 2,8 л водорода (н.у.).

14. При дегидратации первичного предельного спирта образуется газообразный непредельный углеводород, объем которого в 4 раза меньше объема оксида углерода(IV), образующегося при сгорании такого же количества спирта. Какой спирт и в каком количестве был подвергнут дегидратации, если полученный непредельный углеводород может полностью обесцветить 180 г 20%-ного раствора брома в тетрахлориде углерода.

15. При межмолекулярной дегидратации предельного одноатомного спирта образовалось 7,4 г простого эфира, а при внутримолекулярной дегидратации такой же массы спирта был получен этиленовый углеводород в количестве, которое может присоединить 4,48 л хлора (при н.у.). Определите строение исходного спирта. Какое дихлорпроизводное образовалось и какова его масса?

16. На взаимодействие с 33,2 г смеси предельного одноатомного спирта неизвестного состава и глицерина при комнатной температуре потребовалось 19,5 г гидроксида меди(II). При обработке такого же количества исходной смеси натрием выделилось 8,96 л газа (н.у.). Определите строение одноатомного спирта, если известно, что в его молекуле имеется неразветвленная цепь углеродных атомов.

17. При взаимодействии 23 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу спирта.

18. При окислении 10,8 г органического соединения аммиачным раствором оксида серебра (I) выделилось 32,4 г серебра. Вычислить молекулярную массу полученного органического вещества.

    20. При взаимодействии раствора альдегида массой 10 г (массовая доля альдегида 22%) с избытком аммиачного раствора оксида серебра получено 10,8 г осадка. Определить формулу альдегида.

    21. Предельный одноатомный спирт сожгли. В результате реакции получили 22,4 л (н.у.) углекислого газа и 22,5 г водяных паров. Опре­делите молекулярную формулу спирта.

    22. При взаимодействии 35,52 г некоторого предельного одно­атомного спирта с металлическим натрием получено 0,48 г водорода. Определите молекулярную формулу спирта.

    23. При действии на 17,25 г натрия избытком предельного одноатомно­го спирта получили 51 г алкоголята. Определите формулу спирта.

Часть 3. Карбоновые кислоты и сложные эфиры.

1. На нейтрализацию 0,1 моль карбоновой кислоты с молярной массой 90 г/моль израсходовано 8 г едкого натра. Найдите молекулярную формулу кислоты.

2. Выведите формулу одноосновной карбоновой кислоты, на нейтрализацию 120 г которой израсходовано 80 г гидроксида натрия.

3. При сплавлении натриевой соли одноосновной карбоновой кислоты с гидроксидом натрия выделилось 11,2 л газообразного органического соединения, 1 л которого при н.у. имеет массу 1,965 г. Определите массу соли, вступившей в реакцию и состав выделившегося газа.

4. При взаимодействии 71,15 мл 30%-ного раствора (плотность 1,04 г/см³) неизвестной органической одноосновной кислоты с избытком гидрокарбоната натрия выделилось 6720 мл газа (н.у.). Определите, какая кислота находилась в растворе.

5. На нейтрализацию 25,5 г предельной одноосновной кислоты потребовался раствор, содержащий 10 г гидроксида натрия. Опреде­лите молекулярную формулу кислоты.

6. Определите молекулярную массу одноосновной карбоновой кислоты, если известно, что для нейтрализации 4,8 г ее потребовалось 16,95мл раствора гидроксида калия плотностью 1,18 г/см³ и с массовой долей 22,4%.

7. На нейтрализацию 18,5 г предельной одноосновной кислоты потребовался раствор, содержащий 10 г гидроксида натрия. Опреде­лите молекулярную формулу кислоты.

8. При взаимодействии 11,6 г предельного альдегида с из­бытком гидроксида меди (П) при нагревании образовался осадок массой 28,8 г. Выведите молекулярную формулу альдегида.

9. При окислении первичного спирта массой 12 г получено 14,8 г одноосновной карбоновой кислоты с тем же числом углеродных атомов, что и у исходного спирта. Какова формула этого спирта?

10. Кислородсодержащее соединение массой 3,8 г взаимодействует с металлическим натрием; при этом выделяется 1,12 л водорода (н.у.). При окислении того же количества данного соединения образуется 3,6 г вещества, дающего реакцию "серебряного зеркала". Определите молярную массу кислородсодержащего соединения и составьте структурные формулы всех возможных изомеров.

11. При гидролизе сложного эфира этиленгликоля получено 36,6 г ароматической одноосновной кислоты, на нейтрализацию которой пошло 108 мл 10%-ного водного раствора гидроксида натрия (плотность 1,11 г/мл). установите структурную формулу исходного сложного эфира, если известно, что полученный при его гидролизе этиленгликоль может прореагировать с осажденным из 37,5 г медного купороса гидроксидом меди (II). Сколько (и какого) эфира подвергли гидролизу?

12. Предельную одноосновную карбоновую кислоту мас­сой 11 г растворили в воде. Для нейтрализации полученного раствора потребовалось 25 мл раствора гидроксида натрия, молярная концентрация которого 5 моль/л. Определите формулу кислоты.

13. При взаимодействии 22 г предельной одноатомной кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу кислоты.

14. Некоторая предельная одноосновная кислота массой 6 г тре­бует для полной этерификации такой же массы спирта. При этом получается 10,2 г сложного эфира. Установите молекулярную фор­мулу кислоты.

15. Некоторый сложный эфир массой 7,4 г подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 9,8 г калиевой соли предельной одно­основной кислоты и 3,2 г спирта. Установите молекулярную формулу этого эфира.

16. При щелочном гидролизе 6 г некоторого сложного эфира получено 6,8 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты и 3,2 г спирта. Установите молекулярную формулу сложного эфира.

17. Сложный эфир массой 30 г подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 34 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты и 16 г спирта. Установите молекулярную формулу сложного эфира.

18. При щелочном гидролизе 37 г некоторого сложного эфира по­лучено 49 г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 16 г спирта. Установите молекулярную формулу сложного эфира.

19. Какова структурная формула предельной одноосновной кислоты, если объем CO₂, образующегося при сжигании некоторого ее количества, в три раза больше объема CO₂, выделившегося при действии на такое же количество данной кислоты избытка водного раствора гидрокарбоната натрия?

20. При взаимодействии 25,5 г предельной одноосновной кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л газа. Определите формулу кислоты

Часть 4. Амины и аминокислоты.

1. При сгорании 9 г предельного вторичного амина выде­лилось 2,24 л азота и 8,96 л углекислого газа. Определите моле­кулярную формулу амина.

2. При полном сжигании вещества, не содержащего кисло­рода, образуется азот и вода. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 16. Объем необходимого на сжигание кислорода равен объему выделившегося азота. Опре­делите молекулярную формулу соединения.

3. При сгорании 0,9 г некоторого первичного амина выделилось 0,224 л азота (н.у.). Установите молекулярную формулу амина.

4. При сгорании 35,6 г органического вещества образова­лось 52,8 г углекислого газа, 5,6 г азота и 25,2 г воды. Ус­тановите молекулярную формулу вещества, если извест­но, что его молярная масса меньше 150 г/моль. Ответ представьте в виде четырех чисел, перечислив по поряд­ку число атомов углерода, водорода, азота и кислорода в молекуле.

5. Образец одноосновной аминокислоты массой 16,5 г мо­жет прореагировать с 20 г 28%-ного раствора гидроксида калия. Определите молярную массу аминокислоты (г/моль).

Часть 5. Смешанные задачи

1. Органическое соединение массой 6 г реагирует с металлическим натрием, при этом выделяется 1,12 л газа (н.у.). Для сжигания той же массы соединения требуется 4,48 л кислорода (н.у.). Пары органического соединения примерно в 2 раза тяжелее воздуха. Напишите формулу соединения.

5.2.При прокаливании соли массой 12,8 г получили 7,2 г воды и 4,48 л (н.у.) бесцветного газа, который при обычных условиях реа­гирует только с литием и имеет относительную плотность по метану 1,75. Определите формулу соли.