7


Урок Бензол 11 класс

Автор публикации:
Дата публикации:
Краткое описание:
предварительный просмотр материала

Бензол

[править | править вики-текст]

Материал из Википедии - свободной энциклопедииСистематическое

наименование

бензол

Сокращения

PhH

Традиционные названия

фен (Лоран, 1837),

фениловый водород, бензен

Хим. формула

C₆H₆

Физические свойства

Состояние

жидкость

Молярная масса

78,11 г/моль

Плотность

0,8786 г/см³

Динамическая вязкость

0,0652 Па·с

Термические свойства

Т. плав.

5,5 °C

Т. кип.

80,1 °C

Т. всп.

−11 °C

Т. свспл.

562 °C

Химические свойства

Растворимостьв воде

0,073 г/100 мл

Классификация

Рег. номер CAS

71-43-2

PubChem

241

Рег. номер EINECS

200-753-7

SMILES

[показать]

InChI

[показать]

RTECS

CY1400000

ChemSpider

236

Безопасность

Токсичность

токсичен, обладает канцерогенными свойствами

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бензо́л (C6H6, PhH) - органическое химическое соединение, бесцветная жидкость со специфическим сладковатым запахом. Простейший ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен, канцерогенен.

Содержание

[убрать]

  • 1История

  • 2Физические свойства

  • 3Химические свойства

  • 4Структура

  • 5Производство

  • 6Применение

  • 7Биологическое действие

    • 7.1Бензол и токсикомания

    • 7.2Острое отравление

    • 7.3Хроническое отравление

    • 7.4Действие бензола на биомембраны

    • 7.5Действие на кожу

  • 8См. также

  • 9Примечания

  • 10Литература

История[править | править вики-текст]

Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы, описал немецкий химикИоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici, опубликованной в 1651 году[1]. Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем, выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа, получаемого коксованием угля. Вскоре, в 1833 году, получил бензол - при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты - и немецкий физик-химик Эйльгард Мичерлих. Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.

К 1860-м годам было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена, и эмпирическая формула их - CnHn. Изучением бензола серьёзно занялся немецкийхимик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную - циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода[2]. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось в то время наиболее полно описать свойства бензола.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бензол (жидкий)

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно ненасыщенным углеводородам бензол горит сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфиром, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91 % бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Химические свойства[править | править вики-текст]

Для бензола характерны реакции замещения - бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

  • Взаимодействие с хлором и бромом в присутствии катализатора с образованием хлорбензола (реакция электрофильного замещения):

Урок Бензол 11 класс

  • В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция присоединения с образованием смеси изомеров гексахлорциклогексана

Урок Бензол 11 класс

  • Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (алкилирование бензола, реакция Фриделя - Крафтса) с образованием алкилбензолов:

Урок Бензол 11 класс

  • Реакции сульфирования и нитрования (электрофильное замещение):

Урок Бензол 11 класс

Урок Бензол 11 класс

  • Горение бензола:

Урок Бензол 11 класс

Структура[править | править вики-текст]

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд CnH2n−6), но в отличие от углеводородов ряда этилена, C2H4, проявляет свойства, присущие насыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения) только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением атомов в одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезеЛайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Производство[править | править вики-текст]

На сегодняшний день существует несколько принципиально различных способов производства бензола.

  1. Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 10 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.

  2. Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40-60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:

    • бензол - методом гидродеалкилирования;

    • смесь бензола и ксилолов - методом диспропорционирования.

  3. Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.

  4. Урок Бензол 11 класс

Получение бензола методом Реппе

Тримеризация ацетилена - при пропускании ацетилена при 400 °C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол и другие ароматические углеводороды: 3С2Н2 → С6H6. Получение бензола из ацетилена связывают с именем Марселена Бертло[3], работы которого были начаты в 1851 году. Однако продуктом реакции по методу Бертло, протекавшей при высокой температуре, являлась, кроме бензола, сложная смесь компонентов. Лишь в 1948 году В. Реппе удалось найти подходящий катализатор - никель - для снижения температуры реакции.[4]





Применение[править | править вики-текст]

Значительную часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

  • около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом);

  • около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом);

  • приблизительно 10-15 % бензола гидрируют в циклогексан;

  • около 10 % бензола расходуют на производство нитробензола;

  • 2-3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы;

  • приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола.

В существенно меньших количествах бензол используют для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используют в качестве растворителя.

Кроме того, бензол входит в состав бензина. В 1920-х - 1930-х годах, бензол добавлялиrude в прямогонный бензин для повышения его октанового числа, но к 1940-м годам такие смеси не выдержали конкуренции с высокооктановыми бензинами. Ввиду высокой токсичности содержание бензола в топливе ограничено современными стандартами введением до 1 %.





Биологическое действие[править | править вики-текст]

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался.

В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Жидкий бензол довольно сильно раздражает кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными.

Бензол является сильным канцерогеном. Исследования показывают связь бензола с такими заболеваниями, как апластическая анемия, острые лейкозы (миелоидный,лимфобластный), хронический миелоидный лейкоз, миелодиспластический синдром и заболевания костного мозга[5][6].

Бензол и токсикомания[править | править вики-текст]

Бензол оказывает на человека одурманивающее воздействие и может приводить к наркотической зависимости.

Острое отравление[править | править вики-текст]

При очень высоких концентрациях - почти мгновенная потеря сознания и смерть в течение нескольких минут. Окраска лица синюшная, слизистые оболочки часто вишнёво-красные. При меньших концентрациях - возбуждение, подобное алкогольному, затем сонливость, общая слабость, головокружение, тошнота, рвота, головная боль, потеря сознания. Наблюдаются также мышечные подёргивания, которые могут переходить в тонические судороги. Зрачки часто расширены, не реагируют на свет. Дыхание сначала учащено, затем замедлено. Температура тела резко снижается. Пульс учащенный, малого наполнения. Кровяное давление понижено. Известны случаи сильной сердечной аритмии.

После тяжёлых отравлений, которые не приводят непосредственно к смерти, иногда наблюдаются длительные расстройства здоровья: плевриты, катары верхних дыхательных путей, заболевания роговицы и сетчатки, поражения печени, сердечные расстройства и т. д. Описан случай вазомоторного невроза с отёком лица и конечностей, расстройствами чувствительности и судорогами через короткое время после острого отравления парами бензола. Иногда смерть наступает спустя некоторое время после отравления.

Хроническое отравление[править | править вики-текст]

В тяжёлых случаях наблюдаются: головные боли, чрезвычайная утомляемость, одышка, головокружение, слабость, нервность, сонливость или бессонница,расстройство пищеварения, тошнота, иногда рвота, отсутствие аппетита, учащение мочеиспускания, менструаций, нередко развиваются упорные кровотечения из слизистой оболочки рта, особенно десён, и носа, длящиеся часами и даже сутками. Иногда упорные кровотечения наблюдаются после удаления зуба. Многочисленные мелкие кровоизлияния в коже. Кровь в испражнениях, маточные кровотечения, кровоизлияния в сетчатку. Обычно именно кровотечения, а часто и сопутствующая им лихорадка (температура до 40° и выше) приводят отравленных в больницу. В подобных случаях прогноз всегда серьёзен. Причиной смерти иногда являются вторичные инфекции: известны случаи гангренозного воспаления надкостницы и некроза челюсти, тяжёлых язвенных воспалений десен, общего сепсиса с септическим эндометритом.

Иногда при тяжелых отравлениях развиваются симптомы нервных заболеваний: повышение сухожильных рефлексов, двусторонний клонус, положительный симптом Бабинского, расстройство глубокой чувствительности, псевдотабетические расстройства с парестезиями, атаксией, параплегией и двигательными нарушениями (признаки поражения задних столбов спинного мозга и пирамидных путей)[7].

Наиболее типичны изменения крови. Число эритроцитов обычно резко снижено, вплоть до 1-2 млн и ниже. Содержание гемоглобина также сильно падает, иногда до 10 %. Цветной показатель в части случаев низок, иногда близок к нормальному, а порой высок (особенно при сильной анемии). Отмечают анизоцитоз и пойкилоцитоз, базофильную пунктацию и появление ядерных эритроцитов, увеличение числа ретикулоцитов и объёма эритроцитов. Типичнее резкое уменьшение числа лейкоцитов. Иногда первоначально лейкоцитоз, быстро сменяющийся лейкопенией, ускорение СОЭ. Изменения со стороны крови развиваются не одновременно. Чаще всего раньше поражается лейкопоэтическая система, позже присоединяется тромбоцитопения. Поражение эритробластической функции часто наступает ещё позже. В дальнейшем может развиться характерная картина тяжелого отравления - апластическая анемия.

Действие бензола на биомембраны[править | править вики-текст]

Бензол является эффективным солюбилизатором биомембран, он быстро растворяет неполярные хвосты липидов, входящих в состав мембран. Процесс солюбилизации лимитируется концентрацией бензола, чем его больше, тем быстрее протекает этот процесс. При этом происходит разрыв двойного липидного слоя, что приводит к полной деструкции мембраны и последующего апоптоза клетки (в процессе деструкции биомембранн происходит активация рецепторов, запускающих апоптоз клетки).

Действие на кожу[править | править вики-текст]

При частом соприкосновении рук с бензолом наблюдаются сухость кожи, трещины, зуд</<font color="#252525">, краснота (чаще между пальцами), отёчность, просовидные пузырьковые высыпи. Иногда из-за кожных поражений рабочие вынуждены бросать работу.

Предельно допустимая концентрация 5 мг/м3.







 
 
X

Чтобы скачать данный файл, порекомендуйте его своим друзьям в любой соц. сети.

После этого кнопка ЗАГРУЗКИ станет активной!

Кнопки рекомендации:

загрузить материал